(2E,5Z)-Octa-2,5-dienal | 205380-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5Z)-Octa-2,5-dienal
• CAS: 205380-41-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: YUPOVSHIQPPPSA-WWVFNRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z)-Octa-2,5-dienal 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,5Z)-Octa-2,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Concise Syntheses of Δ¹²-Prostaglandin J Natural Products via Stereoretentive Metathesis
  作者：Jiaming Li、Tonia S. Ahmed、Chen Xu、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b12816

  日期：2019.1.9

  Δ12-Prostaglandin J family is recently discovered and has potent anticancer activity. Concise syntheses of four Δ12-prostaglandin J natural products (7-8 steps in the longest linear sequences) are reported, enabled by convergent stereoretentive cross-metathesis. Exceptional control of alkene geometry was achieved through stereoretention.

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。
• Synthesis and Biological Investigation of Δ¹²-Prostaglandin J₃ (Δ¹²-PGJ₃) Analogues and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Ruocheng Yu、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni、Verena Fetz、Mark Brönstrup、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.6b02075

  日期：2016.5.25

  (Δ(12)-PGJ3) analogues and derivatives were synthesized employing an array of synthetic strategies developed specifically to render them readily available for biological investigations. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against a number of cancer cell lines, revealing nanomolar potencies for a number of them against certain cancer cell lines. Four analogues (2, 11, 21,

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。
• Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Mai Ohta、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-97-s48

  日期：——

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acids, self defensive substances against the rice blast disease, were synthesized enantioselectively by employing the Sharpless asymmetric epoxidation reaction of the unsymmetrical divinylcarbinol, as a key step.

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。
• SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20160318862A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ 12 -PGJ 3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ 12 -PGJ 3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ 12 -PGJ 3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.