methyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate | 180285-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 180285-55-6
• 化学式: C₄₅H₆₀O₆Si
• 分子量: 725.053
• InChiKey: BJWKAXKCCNBEDJ-FMYGIJTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate 在 硫代乙氧基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzotriazol-1-yl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 152.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(1)C(47) backbone of antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J Hale、Jiaqiang Cai、Vern M Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82960-7

  日期：1996.12

  Protected pentapeptide 9 has been converted to hexapeptide 3 and this chemoselectively coupled to activated ester 2 to give 1 after glycal hydration during SiO2 flash chromatography.

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。
• Synthetic studies on the azinothricin family of antitumour antibiotics. 5. Asymmetric synthesis of two activated esters for the northern sector of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00804-0

  日期：1996.6

  An asymmeric synthesis of the activated esters 20 and 21 is reported. Both molecules equate with the C(28)–C(47) region of A83586C, and contain functionality appropriate for future unification with the hexapeptide unit. A useful new reaction is described for converting a methyl ester directly into a thioethyl or HOBT ester that operates under very mild conditions.

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。