(R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal | 1352286-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
• 英文别名: (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enal
• CAS: 1352286-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ITRZFSMZAQWBOR-QXPQHQRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 β-isocupreidine 、 α-isocupreine 、 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1,4-bis(diphenylphosphino)butanerhodium trifluoromethanesulfonate 、 氢氟酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -94.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 259.91h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Unified synthesis of tirandamycins and streptolydigins

  摘要：

  对于提兰达霉素和链霉亭抗生素的综合方法已经开发出来，利用金鸡纳生物碱催化的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07749d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol203161u

  日期：2012.1.6

  Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。