ethyl 2-((R,4E,6E)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-8-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-tri-methyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)nona-4,6-dienamido)acetate | 1403660-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((R,4E,6E)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-8-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-tri-methyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)nona-4,6-dienamido)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(4E,6E,8R)-6-methyl-3-oxo-8-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]nona-4,6-dienoyl]amino]acetate
• CAS: 1403660-73-0
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₈
• 分子量: 583.722
• InChiKey: HMXCTTWVQFGFAE-AGLNZFIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((R,4E,6E)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-8-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-tri-methyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)nona-4,6-dienamido)acetate 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-tirandamycin C
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-((R,4E,6E)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-8-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-tri-methyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)nona-4,6-dienamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709