(S)-octalone | 62319-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-octalone
• 英文别名: (4'aS)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 62319-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: TUEKINBDXMDXCM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-octalone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 四甲基氢氧化铵 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 一水合肼 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 272.83h， 生成 tert-butyl-[2-(1S,6S-dimethyl-6-vinylcyclohexa-2,4-dienyl)-ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-octalone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of substituted octalones

  摘要：

  The octalones (R)-(-)-1a and (S)-(-)-1b were prepared from the Michael adducts 7a and 7b respectively. These intermediates were obtained by the ''deracemizing alkylation'' of cyclanones 3a and 3b.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80104-5

文献信息

• Application of the <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Analogues of (3<i>S</i>)-Oxidosqualene
  作者：Johan M. Winne、Bing Guang、Jo D'herd、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061962z

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A general method is described for the direct and stereoselective synthesis of epoxypolyenes via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 1-iodoalkenes with B-alkylboron compounds. It allows for the straightforward and convergent assembly of compounds that are structurally similar to (3S)-oxidosqualene, an important intermediate in steroid biosynthesis.

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。
• Enantioselective synthesis of substituted octalones
  作者：Lúcia C. Sequeira、Paulo R.R. Costa、Alexandre Neves、Pierre Esteves

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80104-5

  日期：1994.8

  The octalones (R)-(-)-1a and (S)-(-)-1b were prepared from the Michael adducts 7a and 7b respectively. These intermediates were obtained by the ''deracemizing alkylation'' of cyclanones 3a and 3b.