4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2-羟基苯基)-7-甲氧基- | 19725-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2-羟基苯基)-7-甲氧基-
• 英文名称: 2'-hydroxy-7-methoxy-isoflavone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；3-(2-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 19725-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: OHOXUYCZTLGMKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2-羟基苯基)-7-甲氧基- 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到7-methoxyisoflavone quinone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基异黄烷酮及相关化合物的合成及其抗血小板，抗炎和抗过敏活性。

  摘要：

  在我们继续寻找新型抗血小板药的过程中，选择了异黄酮醌和异黄烷醌作为先导化合物，并合成了它们的甲氧基衍生物。其中，成功地制备了4'-和7-甲氧基衍生物，而尝试获得3'-甲氧基衍生物导致其异构体3'-甲氧基黄酮醌和3'-甲氧基黄酮。在筛选了它们的抗血小板，抗炎和抗过敏活性之后，建立了初步的构效关系。发现化合物6c，7a-c，8c和9a-c显示出显着的活性。特别地，化合物7c表现出非常有效的抗血小板，抗炎和抗过敏活性，因此被推荐用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.964
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxy-chalcone 在 吡啶 、 盐酸 、 thallium(I) nitrate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2-羟基苯基)-7-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  甲氧基异黄烷酮及相关化合物的合成及其抗血小板，抗炎和抗过敏活性。

  摘要：

  在我们继续寻找新型抗血小板药的过程中，选择了异黄酮醌和异黄烷醌作为先导化合物，并合成了它们的甲氧基衍生物。其中，成功地制备了4'-和7-甲氧基衍生物，而尝试获得3'-甲氧基衍生物导致其异构体3'-甲氧基黄酮醌和3'-甲氧基黄酮。在筛选了它们的抗血小板，抗炎和抗过敏活性之后，建立了初步的构效关系。发现化合物6c，7a-c，8c和9a-c显示出显着的活性。特别地，化合物7c表现出非常有效的抗血小板，抗炎和抗过敏活性，因此被推荐用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.964

文献信息

• USE OF PTEROCARPANS AS ACTIVE ANTI-CELLULITE INGREDIENTS
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20110034486A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparation, containing one, two or more compounds of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt of a compound of this type, (i) for use in a method for preventing, treating or reducing cellulite, and/or (ii) in an adequate quantity to reduce the lipid quantity contained in subcutaneous fat tissue, and/or to inhibit the differentiation of preadipocytes, and/or to inhibit the lipogenesis in adipocytes, wherein the radicals R1 to R8, independently of one another, signify hydrogen, hydroxy or C1-C4-alkoxy, and/or two adjacent radicals together form a methylenedioxy group.

  该发明涉及一种化妆品、皮肤学或药用制剂，包含一个、两个或更多的式(I)化合物和/或该类型化合物的药用盐，(i)用于预防、治疗或减少脂肪团，和/或(ii)以适量减少皮下脂肪组织中所含的脂质量，和/或抑制脂肪前体细胞的分化，和/或抑制脂肪细胞中的脂肪合成，在该式中，基团R1至R8，彼此独立地表示氢、羟基或C1-C4-烷氧基，和/或两个相邻的基团一起形成亚甲二氧基基团。
• Verwendung von Pterocarpanen als Anti-Cellulite-Wirkstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2295031A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  Beschrieben wird eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) und/oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz einer solchen Verbindung, (i) zur Anwendung in einem Verfahren zur Vorbeugung, Behandlung oder Verringerung von Cellulite, und/oder (ii) in einer ausreichenden Menge - zum Reduzieren der in subkutanem Fettgewebe enthaltenen Lipidmenge, und/oder - zum Hemmen der Differenzierung von Preadipozyten, und/oder - zum Hemmen der Lipogenese in Adipozyten, wobei die Reste R1 bis R8, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, und/oder zwei benachbarte Reste gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden. Beschrieben werden auch entsprechende Verfahren sowie Verwendungen.

  本文描述了一种含有一种、两种或多种式（I）化合物和/或此类化合物的药学上可接受的盐的化妆品、皮肤病或药物制剂、 (i) 用于预防、治疗或减少脂肪团的方法，和/或 (ii) 其用量足以 - 减少皮下脂肪组织中的脂质含量，和/或 - 抑制前脂肪细胞的分化，和/或 - 抑制脂肪细胞的脂肪生成、 其中 R1 至 R8 自由基分别为氢、羟基或 C1-C4- 烷氧基，和/或两个相邻自由基共同形成亚甲二氧基。还描述了相应的方法和用途。
• Development of a general approach to the synthesis of a library of isoflavonoid derivatives
  作者：Kyle F. Biegasiewicz、James S. Gordon、Deana A. Rodriguez、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.110

  日期：2014.9
• 616. 3-Aroylcoumarones
  作者：W. B. Whalley、G. Lloyd

  DOI：10.1039/jr9560003213

  日期：——
• Grover; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 122,125
  作者：Grover、Seshadri

  DOI：——

  日期：——