(S)-3-((4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aS,12S,12aR,13aR,14aS)-9-hydroxy-2,2,5a,11a-tetramethyl-12-((triisopropylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-10-yl)butyl pivalate | 938456-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aS,12S,12aR,13aR,14aS)-9-hydroxy-2,2,5a,11a-tetramethyl-12-((triisopropylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-10-yl)butyl pivalate
• CAS: 938456-04-3
• 化学式: C₃₈H₆₈O₁₀Si
• 分子量: 713.037
• InChiKey: RLGLUKGWJPQOKI-VKQDPZJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aS,12S,12aR,13aR,14aS)-9-hydroxy-2,2,5a,11a-tetramethyl-12-((triisopropylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-10-yl)butyl pivalate 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aR,12S,12aS,13aR,14aS)-10-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,5a,11a-tetramethyltetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-3-((4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aS,12S,12aR,13aR,14aS)-9-hydroxy-2,2,5a,11a-tetramethyl-12-((triisopropylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-10-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26