(1R,3R,5S,10R,12S,14R,16S,18R,19S,21S,22S)-19-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-7,7,12,21-tetramethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-18-ol | 938455-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5S,10R,12S,14R,16S,18R,19S,21S,22S)-19-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-7,7,12,21-tetramethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-18-ol
• CAS: 938455-52-8
• 化学式: C₃₃H₆₀O₉Si
• 分子量: 628.92
• InChiKey: GSSYEXIFVIDNSB-ISWMZAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,10R,12S,14R,16S,18R,19S,21S,22S)-19-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-7,7,12,21-tetramethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-18-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 (1R,3R,5S,10R,12S,14R,16S,18R,19S,21S,22S)-19-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-7,7,12,21-tetramethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-18-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。