(4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aR,12S,12aS,13aR,14aS)-10-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,5a,11a-tetramethyltetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-12-ol | 938456-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aR,12S,12aS,13aR,14aS)-10-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,5a,11a-tetramethyltetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-12-ol
• CAS: 938456-08-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₉
• 分子量: 574.712
• InChiKey: BLNRDGZSCMFDBU-ZXHUVKRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aR,12S,12aS,13aR,14aS)-10-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,5a,11a-tetramethyltetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-12-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5S,10R,12S,14R,16S,18R,19S,21S,22S)-19-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-7,7,12,21-tetramethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-18-ol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (4aR,5aS,6aR,7aS,9R,10S,11aR,12S,12aS,13aR,14aS)-10-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,5a,11a-tetramethyltetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26