(2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxane-2-carbaldehyde | 938455-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 938455-33-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si
• 分子量: 526.789
• InChiKey: JXRPKXQTFKUFNR-OVKVBAJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxane-2-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-((2S,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(benzyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。