ent-14α-hydroxykaurene | 90397-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-14α-hydroxykaurene
• 英文别名: ent-16-kauren-14R-ol；(14R)-ent-Kaur-16-en-14-ol；(1S,4R,9R,10S,13S,16R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-16-ol
• CAS: 90397-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: RXZQOMQVGFBYBB-VFPCOIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-14α-hydroxykaurene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.7 mg的产率得到(+/-)-14-Oxo-kauren
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoid constituents of the liverwort Nardia subclavata

  摘要：

  The liverwort, Nardia subclavata, afforded two new diterpene esters, bis-[ent-16-kauren-14R-yl] malonate and a bisditerpene derived from the esterification of malonic acid by phytol and ent-16-kauren-14R-ol, in addition to perrottetin E, beta-barbatene, (-)-kolavelool and ent-16-kauren-14R-yl hydrogen malonate. Their structures were established by chemical and spectral means. Perrottetin E and ent-16-kauren-14R-yl hydrogen malonate were the major constituents of this species.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85353-s
• 作为产物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 lead(IV) acetate 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ent-14α-hydroxykaurene
  参考文献：
  名称：

  具有A1C1 3 -NaI-乙腈系统的不对称环状醚的区域选择性开环：在对-戊二烯的羟基化中的应用。

  摘要：

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99844-7

文献信息

• Regioselective ring opening of unsymmetrical cyclic ethers with the A1C13-NaI-acetonitrile system: Application to hydroxylation of ent-kaurene.
  作者：Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99844-7

  日期：1984.1

  Unsymmetrically substituted 5-membered cyclic ethers were effectively cleaved with the A1C13-NaI-CH3CN system at the less hindered carbon atom to afford δ-iodoalcohols. Conversion of ent-kaurene to ent-14α- and ent-12β-hydroxykaurene was achieved through the ring opening of the cyclic ether with the present system as a key step.

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。
• Diterpenoid constituents of the liverwort Nardia subclavata
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85353-s

  日期：1993.10

  The liverwort, Nardia subclavata, afforded two new diterpene esters, bis-[ent-16-kauren-14R-yl] malonate and a bisditerpene derived from the esterification of malonic acid by phytol and ent-16-kauren-14R-ol, in addition to perrottetin E, beta-barbatene, (-)-kolavelool and ent-16-kauren-14R-yl hydrogen malonate. Their structures were established by chemical and spectral means. Perrottetin E and ent-16-kauren-14R-yl hydrogen malonate were the major constituents of this species.