ent-kauran-16β,17-epoxide | 42753-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kauran-16β,17-epoxide
• 英文别名: 16α,17-epoxy-ent-kaurane；ent-16β,17-epoxy-kaurane；ent-16S,17-epoxykaurane；16α.17-Epoxy-(-)-kauran；16.17-Epoxy-kauran；(16R)-ent-Kauran-16,17-epoxide；(1'S,2R,4'R,9'R,10'R,13'R)-5',5',9'-trimethylspiro[oxirane-2,14'-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane]
• CAS: 42753-28-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: IVLAOQKNYRWCMZ-URTLRTLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 kauranol
  参考文献：
  名称：

  973.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第六部分 （-）-考琳（Kaurene）的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005061
• 作为产物：
  描述：

  16α,17-ent-kauranediol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ent-kauran-16β,17-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.

  摘要：

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3912

文献信息

• Regioselective ring opening of unsymmetrical cyclic ethers with the A1C13-NaI-acetonitrile system: Application to hydroxylation of ent-kaurene.
  作者：Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99844-7

  日期：1984.1

  Unsymmetrically substituted 5-membered cyclic ethers were effectively cleaved with the A1C13-NaI-CH3CN system at the less hindered carbon atom to afford δ-iodoalcohols. Conversion of ent-kaurene to ent-14α- and ent-12β-hydroxykaurene was achieved through the ring opening of the cyclic ether with the present system as a key step.

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。
• The inhibition of gibberellic acid biosynthesis by ent-kauran-16β,17-epoxide
  作者：James R. Hanson、Christine L. Willis、Keith P. Parry

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91019-7

  日期：1980.1

  Abstract Ent-kauran-16β,17-epoxideinhibits the biosynthesis of ent-kaur-16-ene from mevalonate and its conversion to gibberellic acid. It binds to a kaurene carrier protein.

  摘要 Ent-kauran-16β,17-epoxide抑制从甲羟戊酸生物合成ent-kaur-16-ene及其向赤霉酸的转化。它与贝壳杉烯载体蛋白结合。
• 1026. Diterpenes. Part VIII. Reactions of epoxides in the (–)-kaurene and phyllocladene series, and a direct correlation of the diterpenes
  作者：Lindsay H. Briggs、R. C. Cambie、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/jr9630005374

  日期：——

表征谱图