ent-kauran-16β,17-epoxide | 42753-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kauran-16β,17-epoxide
• 英文别名: 16α,17-epoxy-ent-kaurane；ent-16β,17-epoxy-kaurane；ent-16S,17-epoxykaurane；16α.17-Epoxy-(-)-kauran；16.17-Epoxy-kauran；(16R)-ent-Kauran-16,17-epoxide；(1'S,2R,4'R,9'R,10'R,13'R)-5',5',9'-trimethylspiro[oxirane-2,14'-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane]
• CAS: 42753-28-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: IVLAOQKNYRWCMZ-URTLRTLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 kauranol
  参考文献：
  名称：

  973.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第六部分 （-）-考琳（Kaurene）的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005061
• 作为产物：
  描述：

  16α,17-ent-kauranediol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ent-kauran-16β,17-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.

  摘要：

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3912

文献信息

• Regioselective ring opening of unsymmetrical cyclic ethers with the A1C13-NaI-acetonitrile system: Application to hydroxylation of ent-kaurene.
  作者：Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99844-7

  日期：1984.1

  Unsymmetrically substituted 5-membered cyclic ethers were effectively cleaved with the A1C13-NaI-CH3CN system at the less hindered carbon atom to afford δ-iodoalcohols. Conversion of ent-kaurene to ent-14α- and ent-12β-hydroxykaurene was achieved through the ring opening of the cyclic ether with the present system as a key step.

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。
• The inhibition of gibberellic acid biosynthesis by ent-kauran-16β,17-epoxide
  作者：James R. Hanson、Christine L. Willis、Keith P. Parry

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91019-7

  日期：1980.1

  Abstract Ent-kauran-16β,17-epoxideinhibits the biosynthesis of ent-kaur-16-ene from mevalonate and its conversion to gibberellic acid. It binds to a kaurene carrier protein.

  摘要 Ent-kauran-16β,17-epoxide抑制从甲羟戊酸生物合成ent-kaur-16-ene及其向赤霉酸的转化。它与贝壳杉烯载体蛋白结合。
• 1026. Diterpenes. Part VIII. Reactions of epoxides in the (–)-kaurene and phyllocladene series, and a direct correlation of the diterpenes
  作者：Lindsay H. Briggs、R. C. Cambie、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/jr9630005374

  日期：——
• 973. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part VI. Studies with (–)-kaurene
  作者：J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630005061

  日期：——
• Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.
  作者：JUNICHI KITAJIMA、TETSUYA KOMORI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3912

  日期：——

  In addition to trans-communol and trans-communic acid (obtained in the form of the methyl ester), seven new diterpenoids were isolated as non basic constituents from fresh bulbs of Fritillaria thunbergii MIQ. (Liliaceae). Their structures were determined to be isopimaran-19-ol (3), isopimaran-19-oic acid [obtained in the form of the methyl ester (4)], ent-kauran-16β, 17-diol (5), ent-kauran-16α, 17-diol (6), ent-16β, 17-epoxy-kaurane (7), ent-16α-methoxy-kauran-17-ol (8), and ent-kaur-15-en-17-ol (9).

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

表征谱图