7-hydroxy-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1536473-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-9-phenylbenzo[c]chromen-6-one；7-hydroxy-9-phenylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1536473-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: OECKBFOXFBUHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(diphenylphosphoryl)-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并[c]色烯-6-酮快速组装的级联成环策略及其光物理性质研究

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯促进的邻炔基醌甲基化物（由模块化炔丙胺原位生成）级联双环化，用于构建2-芳基-4-羟基苯并[ c ]苯并苯并吡喃开发了-6-ones。这种合成策略提供了显着的操作简单性，因为它允许使用台式级溶剂，无需预干燥措施和惰性气氛保护。此外，它还表现出良好的官能团兼容性。还检查了这些化合物的光物理性质，显示出具有高量子产率的明亮荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02188
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-hydroxy-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于各种苯并一种先进的和新颖的一釜合成方法[ C ^ ]色烯-6-酮通过取代的2- hydroxychalcones与β酮酯和其应用到多取代三联苯的过渡金属无温和碱促进的多米诺反应†

  摘要：

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41800f

文献信息

• Reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones: Efficient route to 9-aryl-6<i>H</i>-benzo[c]chromen-6-ones
  作者：I. B. Masesane、O. Mazimba

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.12

  日期：——

  The reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones under atmospheric air to furnish a series of functionalized 6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate yields is reported. The reaction proceeds through trans-esterification, intra-molecular Michael addition, Robinson annulation and oxidative aromatization.

  报告了一种在常压空气下，乙酰乙酸乙酯与2'-羟基查尔酮反应，以中等产率合成一系列功能化的6H-苯并[c]色烯-6-酮的方法。该反应过程涉及酯交换、分子内迈克尔加成、罗宾逊环化以及氧化芳构化。
• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。
• Cascade Annulation Strategy for Expeditious Assembly of Hydroxybenzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their Photophysical Property Studies
  作者：Yanan Liu、Pui Ying Choy、Demao Wang、Mengdi Wu、Qiang Tang、Xinwei He、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02188

  日期：2023.12.1

  remarkable operational simplicity as it allows the use of benchtop-grade solvents without the need for predrying measures and inert atmosphere protection. Additionally, it demonstrates good functional group compatibility. The photophysical properties of these compounds were also examined, revealing bright fluorescence with high quantum yields.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯促进的邻炔基醌甲基化物（由模块化炔丙胺原位生成）级联双环化，用于构建2-芳基-4-羟基苯并[ c ]苯并苯并吡喃开发了-6-ones。这种合成策略提供了显着的操作简单性，因为它允许使用台式级溶剂，无需预干燥措施和惰性气氛保护。此外，它还表现出良好的官能团兼容性。还检查了这些化合物的光物理性质，显示出具有高量子产率的明亮荧光。