(S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester | 135912-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(methanesulfonyloxy)-3-phenylpropionate；mesylate of (S)-methyl phenyllactate；methyl (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionate；methyl (2S)-2-methylsulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135912-77-5；135914-78-2；146805-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: RELNYENDWWKULG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 镍 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8

文献信息

• Synthesis of optically active α-(nonafluoro-tert-butoxy)carboxylic acids
  作者：Tamás Csóka、Anikó Nemes、Dénes Szabó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.072

  日期：2013.3

  Three novel α-(nonafluoro-tert-butoxy)carboxylic esters were synthesized by two methods: the Mitsunobu reaction of optically active (S)-α-hydroxycarboxylic esters and the Williamson synthesis starting from the corresponding O-mesyl derivatives. Both procedures from ethyl (S)-lactate resulted in the formation of a fluorous optically active (R)-lactic acid ester derivative, while the reactions from methyl

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。
• Development of Novel Peptidomimetics Containing a Vinyl Sulfone Moiety as Proteasome Inhibitors
  作者：Roberta Ettari、Cinzia Bonaccorso、Nicola Micale、Cornelia Heindl、Tanja Schirmeister、Maria Luisa Calabrò、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1002/cmdc.201100093

  日期：2011.7.4

  protein processing. Thus, most efforts towards the development of proteasome inhibitors have focused on the selective inhibition of the β5 subunit active site. Herein, we report the design and synthesis of a series of conformationally constrained tripeptidyl vinyl sulfones were determined to be good inhibitors of the chymotrypsin‐like activity of proteasome, with KI values in the sub‐micromolar to micromolar

  蛋白酶体抑制是抗癌研究中非常感兴趣的主题。这种多催化复合物的蛋白水解活性依赖于三个亚基β1，β2和β5，分别包含一个半胱天冬酶样，一个胰蛋白酶样和一个胰凝乳蛋白酶样活性位点。多项研究表明，在这三种活性中，胰凝乳蛋白酶样活性是细胞活力和蛋白质加工的最必要条件。因此，开发蛋白酶体抑制剂的大多数努力都集中在对β5亚基活性位点的选择性抑制上。在此，我们报道了一系列构象受限的三肽基乙烯基砜的设计和合成，确定它们是蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性的良好抑制剂，具有K I值在亚微摩尔至微摩尔范围内。还测试了这些化合物对牛胰α-胰凝乳蛋白酶以及人组织蛋白酶B和L的抵抗力，显示了目标酶相对于这些相关酶具有良好的选择性。
• Simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid and analogs of high enantiomeric purity
  作者：Elke Fritz-Langhals、Gabi Schu¨tz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60570-1

  日期：1993.1

  A very simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid 1 (R=CH3, R′=H) and analogs of high enantiomeric purity was developed using the sulfonates 2 of the corresponding optically active 2-hydroxycar☐ylic esters and potassium fluoride in formamide. Thus methyl (R)-2-fluoropropanoate (1, R=CH3, R′=CH3) was prepared in an optical purity of 96% from the mesylate of methyl (S)-lactate (ee 97

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。
• Alkali metal fluorides as efficient fluorinating agents. Enantiocontroued synthesis of 2-fluoroalkyl carboxylates and 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Eike Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80048-0

  日期：1994.6

  Potassium fluoride and cesium fluoride m formamide, N-methylformamide, or acetamide are efficient fluorinating agents. They can be used for the enantiocontrolled synthesis of 2-fluorocarboxylic acids 1a and 1-fluoroalkyl benzenes 1b from the corresponding sulfonates which are easily available in high enantiomeric purity. The scope and limitation of the synthetic method is discussed.

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。
• Process for producing optically active 2-substituted carboxylic acid
  申请人：Yamashita Koki

  公开号：US20050245764A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a process for efficiently producing an optically active 2-bromocarboylic acid and an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid, which are important in the production of medicinal compounds and so forth. An optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid ester is subjected to deprotection under acid conditions to obtain an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid. A metal bromide is caused to act on the acid to brominate it with configuration inversion at position 2 to thereby produce an optically active 2-bromocarboxylic acid. The resultant optically active 2-bromocarboxylic acid is isolated/purified by subjecting it to a step in which the acid is crystallized and separated as a salt with a base. Thus, an optically active 2-bromocarboxylic acid having a high chemical purity and high optical purity can be produced.

  本发明涉及一种有效生产光学活性2-溴羧酸和光学活性2-磺酰氧羧酸的方法，这些化合物在药物合成等方面非常重要。将光学活性2-磺酰氧羧酸酯在酸性条件下去保护，得到光学活性2-磺酰氧羧酸。然后，使金属溴化物作用于该酸，使其在2位发生构型反转溴化，从而生产光学活性2-溴羧酸。通过将所得的光学活性2-溴羧酸结晶并与碱形成盐分离纯化，从而生产出具有高化学纯度和高光学纯度的光学活性2-溴羧酸。