2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 | 25692-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 25692-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BZYFGHXXJXFMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Almond oxynitrilase-catalyzed transformation of aldehydes is strongly influenced by naphthyl and alkoxy substituents

  摘要：

  Different alpha- and beta-substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of almond oxynitrilase (PaHNL), in order to explore the influence of a stereocenter already present in the substrate on the selectivity of this enzyme.(1) The results indicate that naphthyl and alkoxy substituents in the alpha- and also in the beta-position to the aldehyde group significantly influence the stereochemical outcome of the PaHNL-catalyzed transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00427-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可控制的分子内未激活的C（sp3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合

  摘要：

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03299

文献信息

• [EN] BIPHENYLOXY-ACIDS<br/>[FR] ACIDES BIPHENYLOXY
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030702A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted biphenyloxy acids (such as 4'-aryl-amido-biphenyl­-4(3)-yloxy-acids and 4’-aryl-amidomethyl-biphenyl-4(3)-yloxy-acids) and methods of using them.

  本发明一般涉及取代联苯氧基酸（例如4'-芳基酰胺基联苯基-4(3)-氧基酸和4’-芳基酰胺基甲基联苯基-4(3)-氧基酸）及其使用方法。
• Brønsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C−O Bond of Acetals
  作者：Mamoru Tobisu、Aki Kitajima、Sachiko Yoshioka、Isao Hyodo、Masayuki Oshita、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja073286h

  日期：2007.9.1

  the structure of the isocyanide. The use of an electron-deficient aryl isocyanide, such as 2c and 2d, is required to selectively obtain the monoinsertion product. When aryl isocyanides containing alkyl substituents, such as 2a and 2b, are employed, two molecules of the isocyanide are incorporated, and the double-insertion product is obtained. The reaction of tert-octyl isocyanide also induces a double

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。
• Hydrogenolysis of 1-Alkoxybenzocyclobutenes with Site-selective Cleavage of the Sterically Hindered C(sp²)–C(sp³) Bond
  作者：Shota Sawano、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.150719

  日期：2015.11.5

  1-Alkoxybenzocyclobutenes undergo ring-opening hydrogenolysis with site-selective cleavage of the sterically hindered C(sp2)–C(sp3) bond on Pd/C.

  1-烷氧基苯并环丁烯在Pd/C条件下经历环开氢解反应，择位选择性地断裂空间位阻的C(sp2)–C(sp3)键。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。
• Rearrangement of carboxylates derived from N-acetyl-N-nitroso -α-amino-acids
  作者：Yuan L. Chow、Joël Polo

  DOI：10.1039/c39810000297

  日期：——

  While N-acetyl-N-nitrosophenylalanine thermally decomposes by the known mechanism, its carboxylate anion undergoes facile rearrangements initiated by carboxylate attack in methanol or water to give 2-methoxy- or 2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid, respectively.

  而Ñ乙酰基Ñ -nitrosophenylalanine热分解通过已知的机构，其羧酸根阴离子经历容易的通过在甲醇或水中羧酸攻击开始，得到2-甲氧基或2-羟基-3-苯基丙酸，分别重排。