3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid | 53484-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropionic acid；(RS)-3-(4'-Fluorophenyl)lactic acid；3-(4-fluorophenyl)lactic acid；4-fluoro-α-hydroxy-benzenepropanoic acid；4-Fluor-phenyl-milchsaeure
• CAS: 53484-49-4
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: YZDVNWXOYGTHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid 、 3-tropanol 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到Tropanyl (RS)-3-(4'-fluorophenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  曼陀罗转化根培养物中定向生物合成产生的氟代托烷生物碱

  摘要：

  将2'-，3'-和4'-氟苯基-（RS）-乳酸施用于转化的曼陀罗根培养物中，以确定其作为底物掺入托烷生物碱，邻苯二酚和分别是hyoscyamine。在这种情况下，所有的氟化苯基乳酸生成相应的氟化邻苯二酚和丝胺类似物。氟化的tor碱（F-lit）异构化为氟化的丝胺的转化效率为3'-F-lit> 4'-F-lit   2'-F-lit。

  DOI：

  10.1039/a902731i
• 作为产物：
  描述：

  DL-对氟苯丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 52.0h， 以25%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  曼陀罗转化根培养物中定向生物合成产生的氟代托烷生物碱

  摘要：

  将2'-，3'-和4'-氟苯基-（RS）-乳酸施用于转化的曼陀罗根培养物中，以确定其作为底物掺入托烷生物碱，邻苯二酚和分别是hyoscyamine。在这种情况下，所有的氟化苯基乳酸生成相应的氟化邻苯二酚和丝胺类似物。氟化的tor碱（F-lit）异构化为氟化的丝胺的转化效率为3'-F-lit> 4'-F-lit   2'-F-lit。

  DOI：

  10.1039/a902731i
• 作为试剂：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸 、 、 盐酸 、 、 Dicaesio carbonate 、 二苯基溴甲烷 在 silver(I) nitrite ice 、 氯化银 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 55.67h， 以the residue (13.4 g), which was obtained的产率得到diphenylmethyl 3-(4-fluorophenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivative

  摘要：

  本发明涉及一种具有血管紧张素转化酶抑制活性、抗利尿激素和心房利钠肽水解酶抑制活性的氨基酸衍生物。该氨基酸衍生物由下列通式(I)表示：##STR1##其中，R1代表氢原子或酰基；R2代表氢原子、较低的烷基、环烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的杂芳基、可能具有取代基的芳基烷基、或可能具有取代基的杂芳基烷基；m和n分别独立地表示0、1或2的整数，J表示具有血管紧张素转化酶抑制活性的环状基团。

  公开号：

  US05679671A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：VANTIA LTD

  公开号：WO2011051671A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (such as asthma or COPD); and methods of treating patients with such compounds; wherein R1 - R10 and A1 are as defined herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（如哮喘或慢性阻塞性肺病）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1-R10和A1如本文所定义。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015103137A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such diseases, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Process for producing optically active carboxylic acid subtituted in 2-position
  申请人：——

  公开号：US20030144546A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80° C. to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3). 1

  在温度为10至80°C的水溶液中，加入一种亚硝酸盐，该水溶液含有一个光学活性的2-氨基羧酸（4）和一个质子酸，后者的量为前者的1至3当量，并且具有0.5至2mol/kg的质子浓度，以进行反应从而产生一个光学活性的2-羟基羧酸（1）。然后，使亚硫酰氯和一种碱性化合物作用于化合物（1）以进行氯化，并同时颠倒2位构型。因此，诱导出一个光学活性的2-氯羧酸氯化物（5）。化合物（5）经水解产生一个光学活性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与硫乙酸盐反应以在其中引入一个乙酰硫基团，并同时颠倒2位构型，从而产生一个光学活性的2-乙酰硫基羧酸（3）。
• [EN] METHODS FOR PRODUCTION OF PF1022A DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PF1022A
  申请人：ACIDOPHIL LTD

  公开号：WO2018166899A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are processes for the production of PF1022A derivative compounds, including incubating a microorganism strain capable of producing such compounds in a culture medium to produce a resulting culture, said culture medium containing carbon and nitrogen sources, and further providing to said culture medium a feedstock comprising a compound of Formula II, Formula III, Formula IV or Formula V: (II), (III), (IV), (V) thereby producing said PF1022A derivative compound in the resulting culture. Compounds of Formula II, Formula III, Formula IV, or Formula V useful in such a feedstock are also provided.

  提供了生产PF1022A衍生物化合物的过程，包括在培养基中孵育能够产生这种化合物的微生物菌株，以产生结果培养物，所述培养基含有碳和氮源，并进一步向所述培养基提供公式II、公式III、公式IV或公式V的化合物作为原料，从而在结果培养物中产生所述PF1022A衍生物化合物。还提供了在这种原料中有用的公式II、公式III、公式IV或公式V的化合物。
• Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position
  申请人：Amano Susumu

  公开号：US20060247470A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80° C. to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3).

  在含有手性的2-氨基羧酸（4）和质子酸的水溶液中，将一种亚硝酸盐在10至80°C的温度下加入，其中后者的数量是前者的1到3当量，质子浓度为0.5至2mol/kg，以进行反应，从而产生手性的2-羟基羧酸（1）。然后，将亚磺酰氯和碱性化合物作用于化合物（1）以氯化它并同时反转2位的构型。因此，引入了手性的2-氯羧酸氯化物（5）。将化合物（5）水解以引入手性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与一种硫代乙酸盐反应，将乙酰硫基并入其中并同时反转2位的构型，从而产生手性的2-乙酰硫基羧酸（3）。

表征谱图