2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 | 6362-58-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl phenylpyruvate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-phenylpropanoate；methyl 3-phenylpyruvate
• CAS: 6362-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KAOSFPBSWNREAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  152-154 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  2-8°C，需密封存放于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-甲氧基-5-氧代-3-苯基-2H-呋喃-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylphenylalanine methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Poisel,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3136 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：烯醇式糖苷衍生物的生物合成意义和合成

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。

  DOI：

  10.1039/p19960002915

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• ADDITIVE COMPOSITION FOR CULTURE MEDIUM, ADDITIVE COMPOUND FOR CULTURE MEDIUM, AND METHOD FOR CULTURE OF CELLS OR TISSUE USING SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20200165194A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a medium additive composition containing a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.}

  本发明提供一种含有由以下式（I）所表示的化合物或其盐的介质添加剂组合物： 其中每个符号如描述中所定义。}
• Direct enantioselective C-acylation for the construction of a quaternary stereocenter catalyzed by a chiral bicyclic imidazole
  作者：Mo Wang、Xiao Zhang、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09451a

  日期：——

  enantioselective C-acylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones (with up to 97% ee) was developed using a chiral bicyclic imidazole catalyst OAc-DPI and an achiral tertiary amine additive DIPEA. The reaction...

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...
• Method and product for skin lightening
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20030044362A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A method and cosmetic product for lightening skin is provided, the method including wiping the skin with a cosmetic towelette. Impregnated on the towelette is an alpha-hydroxy carboxylic acid or salt thereof and a sunscreen agent.

  提供一种用于美白皮肤的方法和化妆品产品，该方法包括用化妆湿巾擦拭皮肤。湿巾上浸渍有α-羟基羧酸或其盐以及防晒剂。