(2R,4S,5R)-2-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-5-methylcyclohexan-1-one | 1326216-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1326216-54-9
• 化学式: C₂₇H₄₀BrNO₂Si
• 分子量: 518.61
• InChiKey: QAWIWZZVDBKCGW-PPNCUWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-5-methylcyclohexan-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.12h， 生成 (2S,3S,6R,8R)-2-amino-4-chloro-3-ethenyl-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),4,11,13-tetraene-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (2R,4S,5R)-2-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-5-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k

文献信息

• Total Synthesis of Oxidized Welwitindolinones and (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isonitrile
  作者：Kyle W. Quasdorf、Alexander D. Huters、Michael W. Lodewyk、Dean J. Tantillo、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja210837b

  日期：2012.1.25

  report the total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile, in addition to the total syntheses of the 3-hydroxylated welwitindolinones. Our routes to these elusive natural products feature the strategic use of a deuterium kinetic isotope effect to improve the efficiency of a late-stage nitrene insertion reaction. We also provide a computational prediction for the stereochemical configuration

  除了 3-羟基化 welwitindolinones 的全合成外，我们还报道了 (-)-N-methylwelwitindolinone C 异腈的全合成。我们获得这些难以捉摸的天然产物的路线的特点是战略性地利用氘动力学同位素效应来提高后期氮烯插入反应的效率。我们还提供了羟基化 welwitindolinones C3 立体化学构型的计算预测，这已通过实验研究得到证实。
• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate
  作者：Alexander D. Huters、Kyle W. Quasdorf、Evan D. Styduhar、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja206538k

  日期：2011.10.12

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.