2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1351452-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1351452-41-9
• 化学式: C₆₅H₇₈Cl₃NO₁₁Si
• 分子量: 1183.78
• InChiKey: ILNWRZHHIYUUSX-SIAQFGTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.52
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483

文献信息

• Diagnosis of Toxoplasmosis Using a Synthetic Glycosylphosphatidylinositol Glycan
  作者：Sebastian Götze、Nahid Azzouz、Yu-Hsuan Tsai、Uwe Groß、Anika Reinhardt、Chakkumkal Anish、Peter H. Seeberger、Daniel Varón Silva

  DOI：10.1002/anie.201406706

  日期：2014.12.8

  child. Diagnosis of acute infections in pregnant women is challenging but crucially important as the drugs used to treat T. gondii infections are potentially harmful to the unborn child. Better, faster, more reliable, and cheaper means of diagnosis by using defined antigens for accurate serological tests are highly desirable. Synthetic pathogen‐specific glycosylphosphatidylinositol (GPI) glycan antigens

  全世界约有20亿人感染了apicomplexan寄生虫弓形虫，这种毒素会诱发多种医学疾病。例如，怀孕期间的原发感染可导致胎儿死亡或儿童智力低下。孕妇急性感染的诊断具有挑战性，但至关重要，因为用于治疗弓形虫感染的药物可能会对未出生的婴儿造成危害。通过使用确定的抗原进行准确的血清学检测，提供更好，更快，更可靠和更便宜的诊断方法是非常需要的。合成的病原体特异性糖基磷脂酰肌醇（GPI）聚糖抗原是诊断标记，已被用于使用人类血清区分弓形虫病状态。
• A General Method for Synthesis of GPI Anchors Illustrated by the Total Synthesis of the Low-Molecular-Weight Antigen from Toxoplasma gondii
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Nahid Azzouz、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger、Daniel Varon Silva

  DOI：10.1002/anie.201103483

  日期：2011.10.10

  Building blocks: A new, general synthetic strategy, which allows the construction of branched glycosylphosphatidylinositols (GPIs), enables the synthesis of parasitic glycolipid 1 from Toxoplasma gondii. In addition, the structure is further confirmed by recognition of monoclonal antibodies.

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。
• A general and convergent synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycolipids
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Ivan Vilotijevic、Maurice Grube、Daniel Varon Silva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2sc21515b

  日期：——

  GPI glycolipids. Our convergent synthesis starts from common building blocks and relies on a fully orthogonal set of protecting groups that enables the regioselective introduction of phosphodiesters and efficient assembly of the GPI glycans. Here, we report on the development of this synthetic strategy, evaluation of the set of protecting groups with respect to phosphorylation methods, evaluation of

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，