C15H8NO2Me4(CHCH2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: C15H8NO2Me4(CHCH2)
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-ethenyl-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),8,11,13-tetraene-4,16-dione
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: WZRUBMQOCYOVSS-LTBCBRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C15H8NO2Me4(CHCH2) 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.62h， 生成 (2S,3S,6R,8R)-2-amino-4-chloro-3-ethenyl-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),4,11,13-tetraene-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 C15H8NO2Me4(CHCH2)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k