(+)-(2R)-2-hydroxy-3-pinanone | 1845-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2R)-2-hydroxy-3-pinanone
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 1845-25-6；10136-65-9；20536-50-9；24047-72-1；73466-08-7；84236-04-4；125073-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD28397392
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZRRCQOUNSHSGB-HNQUHTCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5 °C
• 沸点：
  245.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.995 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基-5-溴吡啶 、 (+)-(2R)-2-hydroxy-3-pinanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶-3- yl）-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷，一类有效的烟碱乙酰胆碱受体-配体

  摘要：

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo800028q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 、 potassium permanganate 生成 (+)-(2R)-2-hydroxy-3-pinanone
  参考文献：
  名称：

  DING, Y. -S.;SHIUE, C. -Y.;FOWLER, J. S.;WOLF, A. P.;PLENEVAUX, A., J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 189-206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALPHA-GALACTOCERAMIDE ANALOGS, THEIR METHODS OF MANUFACTURE, INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THESE METHODS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Dubreuil Didier

  公开号：US20110028411A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to α-galactoceramide analogs, their methods of manufacture, intermediate compounds useful in these methods. It also relates to pharmaceutical compositions containing the α-galactoceramide analogs. The methods of manufacture of the invention involve the use of unsaturated intermediate compounds which enable to synthesize α-galactoceramide analogs by a mere metathesis reaction. The α-galactoceramide analogs of the invention are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions, particularly in pharmaceutical compositions having anti-cancerous properties.

  本发明涉及α-半乳糖酰胺类似物及其制造方法，以及在这些方法中有用的中间化合物。它还涉及包含α-半乳糖酰胺类似物的制药组合物。本发明的制造方法涉及使用不饱和中间化合物，这些化合物使得可以通过简单的交换反应合成α-半乳糖酰胺类似物。本发明的α-半乳糖酰胺类似物可用作制药组合物的活性成分，特别是在具有抗癌性质的制药组合物中。
• US8211859B2
  申请人：——

  公开号：US8211859B2

  公开（公告）日：2012-07-03