2-异丙基-3-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]丙烯酸 | 387868-07-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-3-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-benzylidene)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: E-3-[4-methoxy-3-(3-methoxyproxy)phenyl]-2-(1-methylethyl)propanoic acid；(E)-2-(3-(3-methoxypropoxy)-4-methoxybenzylidene)-3-methylbutanoic acid；(E)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-benzylidene-)3-methylbutanoic aci；(E)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzylidene)-3-methylbutanoic acid；(E)-2-[3-(3-methoxypropoxy)-4-methoxybenzylidene]-3-methylbutanoic acid；2-[1-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid；(2E)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methylidene]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 387868-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: VPJJDEYLAURBLW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-3-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]丙烯酸 在 氯化亚砜 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₁H₄₇IrN₂P⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methylene]-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3-(3-methoxypropoxy)-4-methoxybenzylidene)-3-methylbutanoic acid 、 2-异丙基-3-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/97314

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011148392A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,4S,5S,7S)-N-(2- Carbamoyl-2-methylpropyl)-5-amino-4-hydroxy-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy )phenyl]-octanamide compound of formula- 1 and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Further, relates to the processes for the preparation of (R)-4-(2-(halomethyl)-3- methylbutyl)-l-methoxy-2-(3-methoxypropoxy) benzene and (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy) benzyl)-3-methyIbutan-l-ol useful intermediates in the synthesis of compound of formula- 1.

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。
• Biferrocene-Based Diphosphine Ligands: Synthesis and Application of Walphos Analogues in Asymmetric Hydrogenations
  作者：Afrooz Zirakzadeh、Manuela A. Groß、Yaping Wang、Kurt Mereiter、Felix Spindler、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1021/om3012147

  日期：2013.2.25

  A total of four biferrocene-based Walphos-type ligands have been synthesized, structurally characterized, and tested in the rhodium-, ruthenium- and iridium-catalyzed hydrogenation of alkenes and ketones. Negishi coupling conditions allowed the biferrocene backbone of these diphosphine ligands to be built up diastereoselectively from the two nonidentical and nonracemic ferrocene fragments (R)-1-(N

  总共合成了四种基于双二茂铁的Walphos型配体，并在铑，钌和铱催化的烯烃和酮的氢化反应中进行了结构表征和测试。Negishi偶联条件允许从两个不相同和不外消旋的二茂铁片段（R）-1-（N，N-二甲基氨基）乙基二茂铁和（S Fc）-2-bromoiodoferrocene选择性非对映地建立这些二膦配体的二茂铁骨架。（S Fc）-2-溴碘二茂铁的分子结构，偶联产物，两个配体和两个配合物（[PdCl2（L）]和[RuCl（p-cymene）（L）] PF6）的结构由X-射线衍射。将配合物的结构特征和使用新合成的基于二茂铁的配体获得的催化结果与相应的Walphos配体进行了比较。
• ChenPhos: Highly Modular P-Stereogenic<i>C</i>₁-Symmetric Diphosphine Ligands for the Efficient Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Cinnamic Acids
  作者：Weiping Chen、Felix Spindler、Benoit Pugin、Ulrike Nettekoven

  DOI：10.1002/anie.201304472

  日期：2013.8.12

  cats are purrfectionists: The ChenPhos ligands (see structure) showed dramatically higher catalytic activity in the title reaction than their C2‐symmetric predecessor with two dimethylaminoethyl‐substituted ferrocenyl(phenyl)phosphanyl groups. The ready accessibility, extreme air stability, and high enantioselectivity, activity, and productivity of these ligands make them very promising for a wide range

  这些猫是纯粹主义者：ChenPhos配体（参见结构）在标题反应中比其带有两个二甲基氨基乙基取代的二茂铁基（苯基）膦酰基的C 2对称对称异构体显示出更高的催化活性。这些配体易于获得，极高的空气稳定性以及高对映选择性，活性和生产率，使它们在广泛的实际应用中非常有前途。
• BIS(FERROCENYLPHOSPHINO) FERROCENE LIGANDS USED IN ASSYMETRIC HYDROGENATION REACTIONS
  申请人：Chen Weiping

  公开号：US20100160660A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Abstract Compounds of the formula (I) in the form of racemates, enantiomerically pure diastereomers or a mixture of diastereomers, where the radicals R 1 are identical or different and are each C 1 -C 4 -alkyl; m is 0 or an integer from 1 to 4; n is 0 or an integer from 1 to 3; p is 0 or an integer from 1 to 5; R 2 is an aromatic hydrocarbon radical or a C-bonded heterohydrocarbon radical and R 3 is an aliphatic or C-bonded heteroaliphatic hydrocarbon radical; R 2 and R 3 are identical or different and are each an aliphatic or C-bonded heteroaliphatic hydrocarbon radical; R 4 is an unsubstituted or C 1 -C 6 -alkyl-, C 1 -C 6 -alkoxy- or halogen-substituted hydrocarbon radical; and A is a secondary amino group, are ligands for metal complexes which are suitable as catalysts for homogeneous enantioselective hydrogenation.

  公式（I）的抽象化合物以外消旋体、对映纯二对映体或二对映体混合物的形式存在，其中基团R1相同或不同，每个为C1-C4-烷基；m为0或1至4的整数；n为0或1至3的整数；p为0或1至5的整数；R2为芳香烃基或C键合杂环碳氢基；R3为脂肪基或C键合杂脂肪碳氢基；R2和R3相同或不同，每个为脂肪基或C键合杂脂肪碳氢基；R4为未取代或C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代的碳氢基；A为次级氨基，是金属配合物的配体，适用于均相对映选择性氢化反应的催化剂。