(1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7,11-bis(methoxymethoxy)-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-2',10-dione | 1362110-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7,11-bis(methoxymethoxy)-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-2',10-dione
• CAS: 1362110-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: ZSISQWFWGSMZLB-VYEXHFNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7,11-bis(methoxymethoxy)-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-2',10-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Anisatin
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 1,1-二氯乙烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -95.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7,11-bis(methoxymethoxy)-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-2',10-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Anisatin
  作者：Akihiro Ogura、Kohei Yamada、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol300390k

  日期：2012.3.16

  A novel synthetic route to (−)-anisatin has been developed. Our synthesis features a rhodium-catalyzed 1,4-addition of an arylboronic acid, an intramolecular Diels–Alder reaction of an ortho-quinone monoketal, a stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement, and construction of the oxabicyclo [3.3.1] skeleton via cleavage of an epoxide by a primary amide.

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。