(1R,4aR,7S,10aR)-7-ethenyl-1-hydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyran-2-one | 1362110-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,7S,10aR)-7-ethenyl-1-hydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyran-2-one
• CAS: 1362110-29-9
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: POKVEGWTXAVPMY-ONKLPUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,7S,10aR)-7-ethenyl-1-hydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 palladium(II) hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -95.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.67h， 生成 Anisatin
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,7S,10aS)-7-ethenyl-7-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,5,10-tetrahydroindeno[1,7a-c]pyran-8-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (1R,4aR,7S,10aR)-7-ethenyl-1-hydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Anisatin
  作者：Akihiro Ogura、Kohei Yamada、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol300390k

  日期：2012.3.16

  A novel synthetic route to (−)-anisatin has been developed. Our synthesis features a rhodium-catalyzed 1,4-addition of an arylboronic acid, an intramolecular Diels–Alder reaction of an ortho-quinone monoketal, a stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement, and construction of the oxabicyclo [3.3.1] skeleton via cleavage of an epoxide by a primary amide.

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。