O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate | 1362110-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 1362110-57-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈S
• 分子量: 580.699
• InChiKey: AXEBRKBUAOEDQF-HJNMWHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,6R,7R,8R,11R)-6-ethenyl-7-hydroxy-11-(methoxymethoxy)-2,7-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,7S,10aR)-7-ethenyl-8-(hydroxymethyl)-1-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,5,10-tetrahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氨 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k