(+-)-Z-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one | 142011-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+-)-Z-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• 英文别名: (+/-)-Z-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one；(Z)-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• CAS: 142011-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: HJNQMKDZVJEUSZ-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-Z-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one 在 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 5. Stereoselective synthesis of the yellow scale pheromone

  摘要：

  The yellow scale pheromone is stereoselectively synthesized via the [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92237-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,5-戊二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (+-)-Z-5-isopropyl-8-methyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 12. synthesis of (−)-yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81549-0

  日期：1993.1

  (−)-Yellow scale pheromone 1 has been synthesized by the route via [3,3]sigmatropic ring expansion of the 8-membered thionocarbonate 3 containing a diene moiety. The key Z-10-membered intermediate 2 was exclusively synthesized by a one-pot conversion from a chiral aldehyde (+)-4 and a dienyliodide 14.

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。