ethyl (5S,6R,7S,8R,E)-11-(benzyloxy)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,8-trimethylundec-2-enoate | 944052-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (5S,6R,7S,8R,E)-11-(benzyloxy)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,8-trimethylundec-2-enoate
• CAS: 944052-12-4
• 化学式: C₃₅H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 621.061
• InChiKey: UZLYHFUBEBHLMJ-NWTPUWPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,6R,7S,8R,E)-11-(benzyloxy)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,8-trimethylundec-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氧化硫 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 tert-butyl-[(2E,4E,7S,8R,9S,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-4,8,10-trimethyl-13-phenylmethoxytrideca-2,4-dien-7-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-6-(2-trityloxyethyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 三氧化硫 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl (5S,6R,7S,8R,E)-11-(benzyloxy)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,8-trimethylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016