(5S,6R,7S)-5-((R)-5-(benzyloxy)pentan-2-yl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-7-((E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 944052-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7S)-5-((R)-5-(benzyloxy)pentan-2-yl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-7-((E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• CAS: 944052-14-6
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 573.02
• InChiKey: YEDIOOOVKJVMLN-URAFYELPSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-5-((R)-5-(benzyloxy)pentan-2-yl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-7-((E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 tert-butyl-[(2E,4E,7S,8R,9S,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-4,8,10-trimethyl-13-phenylmethoxytrideca-2,4-dien-7-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 三氧化硫 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (5S,6R,7S)-5-((R)-5-(benzyloxy)pentan-2-yl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-7-((E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016