(Z,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxyoct-6-en-3-ol | 549504-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxyoct-6-en-3-ol
• CAS: 549504-95-2
• 化学式: C₄₂H₅₂O₆Si
• 分子量: 680.957
• InChiKey: LMHWAVFKVZHLRV-ZVVLCBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxyoct-6-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-丙炔-1-醇 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-laurallene

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00432-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxyoct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-laurallene

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00432-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-laurallene
  作者：Toshikazu Saitoh、Toshio Suzuki、Masashi Sugimoto、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00432-5

  日期：2003.4

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.