9-己基-9H-咔唑-3-甲醛 | 183718-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-己基-9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 3-formyl-9-hexylcarbazole
• 英文别名: 9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-N-hexylcarbazole；3-formyl-9H-hexylcarbazole；9-hexyl-3-formyl carbazole；N-hexylcarbazole-3-carbaldehyde；9H-Carbazole-3-carboxaldehyde, 9-hexyl-；9-hexylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 183718-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QKWDUHTZIRIELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  401.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-己基-9H-咔唑-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.2%的产率得到6-bromo-9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的二氮杂[7]螺旋烯的合成及性能用作有机发光二极管的蓝色发射体

  摘要：

  已成功合成了噻吩基取代的咔唑基二氮杂[7] hel烯，2,12-二噻吩-5,15-二己基-5,15-二氮杂[7] hel烯（6），并通过1 H NMR，13 C确证NMR，高分辨率质谱，飞行时间质谱。化合物6显示出良好的溶解性和优异的热稳定性，没有熔点，并且分解温度为453.64℃。具有ITO / NPB（50 nm）/ CBP：10％6（30 nm）/ Bphen（20 nm）/ Mg：Ag（150 nm）/ Ag（50 nm）结构的掺杂器件在460发出蓝光坐标为（0.176，0.26）的国际照明委员会（CIE）的nm。最大亮度和外部量子效率（EQE）为2306 cd m -2 和0.41％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.069
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-己基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  二茂铁或正丁基咔唑药理剂诱导急性早幼粒细胞白血病细胞分化后凋亡的类维生素A的设计和立体选择性合成

  摘要：

  新的二茂铁和N-烷基咔唑类视黄醇的设计和立体选择性合成得到了良好的收率。许多这些合成的配体，特别是2，3，和11时，发现表现出高RARα活化的潜力，并有效地诱导后分化的细胞凋亡在NB4急性早幼粒细胞白血病（APL）单元。增加咔唑类胡萝卜素杂环上连接的侧链的长度，为改变化合物的分解代谢和微调配体的凋亡诱导潜力创造了新的机会。在咔唑系列新类视黄醇中，N-丁基咔唑类似物11的活性最大。在所有测定中（即RARα激活，分化诱导和凋亡诱导）。对细胞凋亡机制的研究表明，在治疗的第6天，激活了胱天蛋白酶8和-9的启动子，然后有效裂解了胱天蛋白酶3。随后在NB4细胞中诱导半胱天冬酶级联反应引发了最终的白血病细胞死亡。所选择的配位体2，3，和11可以提供用于在威胁生命的ATRA综合征，阻力，从而能够常规使用的类视黄醇的高毒性的病例的治疗APL的替代选项。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100065

文献信息

• Harnessing “Click”-Type Chemistry for the Preparation of Novel Electronic Materials
  作者：Michal Firstenberg、Kammasandra Nanjunda Shivananda、Irit Cohen、Olga Solomeshch、Vladislav Medvedev、Nir Tessler、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/adfm.201001893

  日期：2011.2.22

  Sequence‐independent or “click”‐type chemistry is applied for the preparation of novel π‐conjugated oligomers. A variety of bi‐functional monomers for Wittig–Horner olefination are developed and applied in a sequential protection–deprotection process for the preparation of structurally similar π‐conjugated oligomers. Selected oligomers are incorporated as the organic semiconductors in light‐emitting

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。
• The three-component photoinitiating systems based on flavonol sulfonate and application in 3D printing
  作者：Jian You、Yao Du、Tanlong Xue、Binghui Bao、Tianyu Hu、Yaoyao Ye、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109899

  日期：2022.1

  Three-dimensional (3D) printed photocurable shape-shifting polymers based on a three-component photoinitiated system (PIS) (flavonol sulfonate/triethanolamine/iodonium salt) were studied. The flavonol sulfonate (3HF–F) with charge transfer ability and long-wavelength absorption was designed and prepared using the Algar–Flynn–Oyamada method which is an important component of the oxidation–reduction

  研究了基于三组分光引发系统 (PIS)（黄酮醇磺酸盐/三乙醇胺/碘鎓盐）的三维 (3D) 打印光固化变形聚合物。使用 Algar-Flynn-Oyamada 方法设计并制备了具有电荷转移能力和长波长吸收的黄酮醇磺酸盐 (3HF-F)，该方法是引发聚乙二醇 (600) 二丙烯酸酯聚合的氧化还原 PIS 的重要组成部分(PEGDA) 在 405 nm LED 下。对于光吸收（活性吸收剂）和电子/质子转移，三组分 PIS 在 PEGDA 光聚合过程中具有高功能转换和短诱导期。同时，3HF-F 也可以进行被动吸收以获得高分辨率的 DLP 3D 打印聚合物。
• Single and double branched organic dyes based on carbazole and red-absorbing cationic indolium for p-type dye-sensitized solar cells: A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Le Quoc Bao、Phuong Ho、Ramesh Kumar Chitumalla、Joonkyung Jang、Suresh Thogiti、Jae Hong Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.042

  日期：2018.2

  A series of novel single and double branched carbazole-based red-absorbing cationic dyes without (CSI and CDI) and with (CST and CDT) a thiophene spacer have been synthesized for p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSCs). The introduction of the red-absorbing cationic acceptor/thiophene spacer led to the broadening and bathochromic shift of the absorption maxima from an onset of 600 nm for CSI to

  已经为p型染料敏化太阳能电池合成了一系列新颖的单支和双支咔唑基红色吸收阳离子染料，不含（CSI和CDI），不含（CST和CDT）噻吩间隔基（p-DSSC）。吸收红光的阳离子受体/噻吩间隔基的引入导致吸收最大值从CSI的600 nm起始到CDT的800 nm扩展和红移，并提高了摩尔吸收率。双支/噻吩间隔基的引入降低了CDI，CST和CDT的最低空位分子轨道（LUMO）水平，使其电势比CSI更强。其中，双支CDI的转化效率最高，为0.112％。此外，在相似的制造条件下测得的所有染料均优于标准C343染料（0.062％）。尽管由于噻吩间隔基的引入导致光伏性能下降，但总体而言，与单支链染料的SC和V OC值相比。电化学阻抗谱分析表明，双支化染料比单支化染料具有更低的电荷转移电阻和更长的空穴寿命。进行密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算，以从理论上表征合成染料的光学和电化学性质。
• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• Synthesis and characterization of new N-{4,6-bis[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-substituted polycyclic aromatic imides
  作者：E. A. Komissarova、A. N. Vasyanin、V. E. Zhulanov、I. V. Lunegov、E. V. Shklyaeva、G. G. Abashev

  DOI：10.1007/s11172-019-2614-0

  日期：2019.9

  Two series of new N-4,6-bis[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-substituted aromatic polycyclic imides were synthesized. The synthesized chromophores were characterized by UV and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and quantum chemical density functional theory calculations. A change in the nature of aryl (hetaryl) moieties was found to cause changes in the optical properties of both solutions

  合成了两个系列的新型N-4,6-双[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-取代芳香多环酰亚胺。合成的发色团通过紫外和荧光光谱、循环伏安法和量子化学密度泛函理论计算进行表征。发现芳基（杂芳基）部分的性质变化会导致这些化合物的溶液和由这些化合物制备的薄膜的光学性质发生变化。邻苯二甲酰亚胺部分被 1,8-萘二甲酰亚胺取代导致最低未占分子轨道能量显着增加。