(3R,6E,10E)-<14-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10-dimethyl-3-isopropenyl>pentadeca-6,10-dien-1-al dimethyl acetal | 163681-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6E,10E)-<14-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10-dimethyl-3-isopropenyl>pentadeca-6,10-dien-1-al dimethyl acetal
• 英文别名: 2-[(3E,7E,11R)-11-(2,2-dimethoxyethyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,12-trienyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 163681-80-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: FFRNZTZWVOSJNZ-ICXJXOSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E,10E)-<14-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10-dimethyl-3-isopropenyl>pentadeca-6,10-dien-1-al dimethyl acetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3R,6E,10E)-<14-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10-dimethyl-3-isopropenyl>pentadeca-6,10-dien-1-al dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 69 - 72
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——