(R)-(+)-7,7-dimethoxy-5-(1-methylethenyl)-2-heptanone | 73770-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-7,7-dimethoxy-5-(1-methylethenyl)-2-heptanone
• 英文别名: (+)-dimethoxy-7,7 isopropenyl-5 heptanone-2 (R)；(5R)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-6-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 73770-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XWNDTRQJGOFJPG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-7,7-dimethoxy-5-(1-methylethenyl)-2-heptanone 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-6-methyl-3-(1-methylethenyl)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone of the white peach scale: highly stereoselective synthesis of the stereoisomers of pentagonol propionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甜橙提取物 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-(+)-7,7-dimethoxy-5-(1-methylethenyl)-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Synthese stereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie”: l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)
  作者：René Baudouy、Philippe Prince

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80068-5

  日期：1989.1

  L'élaboration stéréospécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine ∝silylée sur l'aldéhyde 5 issue de l'ozonolyse régiosélective du (+)-limonène.

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。
• New synthesis of the california red scale sex pheromone
  作者：D. Becker、Y. Sahali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86156-1

  日期：1988.1

  The target molecules and were synthesized from a common intermediate prepared from (R)-Limonene. The first enantioselective synthesis of is described.

  靶分子和从共同的中间合成制备由（R）-Limonene。描述了的第一对映选择性合成。
• Total synthesis of (+)-ligudentatol via Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation sequence
  作者：Nizar Haddad、Husein Salman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)21374-2

  日期：1997.8

  First synthesis of the naturally occurring compound (+)-ligudentatol is presented. It demonstrates the synthetic utility of the ''Photoaddition-Fragmentation-Aromatic Annulation'' sequence, recently developed via the intramolecular photocycloaddition of dihydropyrones to alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 69 - 72
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• BAUDOUY, RENE;PRINCE, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2067-2074
  作者：BAUDOUY, RENE、PRINCE, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——