ethyl (2E,6E,8S,9R,11R)-8-acetyloxy-2,11-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)tetradeca-2,6-dien-13-ynoate | 192504-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,8S,9R,11R)-8-acetyloxy-2,11-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)tetradeca-2,6-dien-13-ynoate
• CAS: 192504-29-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: DMJBUYHULYJOEA-XMCQXDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,8S,9R,11R)-8-acetyloxy-2,11-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)tetradeca-2,6-dien-13-ynoate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,6E)-2-methyl-7-[(2S,3S)-3-[(2R)-2-methylpent-4-ynyl]oxiran-2-yl]hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl (2E,6E,8S,9R,11R)-8-acetyloxy-2,11-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)tetradeca-2,6-dien-13-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565