(S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate | 17155-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-2-methylpent-4-enyl] acetate
• CAS: 17155-25-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MMUZXWKLVHWLCI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-2-methylpent-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• Total Synthesis of Mycinolide IV and Path‐Scouting for Aldgamycin N
  作者：Bart Herlé、Georg Späth、Lucas Schreyer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016475

  日期：2021.3.29

  vinylogous Mukaiyama aldol reaction; its alkene terminus was then converted either into the corresponding methyl ketone by Wacker oxidation or into a chain‐extended aldehyde by catalyst‐controlled branch‐selective asymmetric hydroformylation. These transformations ultimately opened access to two structurally distinct series of macrolide targets. Notable late‐stage maneuvers comprise a rare example of a ruthenium‐catalyzed

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。
• CYTOSKELETAL ACTIVE COMPOUNDS, COMPOSITION AND USE
  申请人：Lampe W. John

  公开号：US20080076735A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention is directed to synthetic cytoskeletal active compounds that are related to natural Latrunculin A or Latrunculin B. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention is additionally directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with actin polymerization. In one embodiment of the invention, the method treats increased intraocular pressure, such as primary open-angle glaucoma. The method comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a cytoskeletal active compound of Formula I or II, wherein said amount is effective to influence the cytoskeleton, for example by inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及合成的细胞骨架活性化合物，其与天然拉曲林A或拉曲林B相关。本发明还涉及包含这种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗与肌动蛋白聚合有关的疾病或病症的方法。在本发明的一种实施例中，该方法治疗增加的眼内压，如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者给予公式I或II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中该量对细胞骨架产生影响，例如通过抑制肌动蛋白聚合。
• US7320974B2
  申请人：——

  公开号：US7320974B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US7666861B2
  申请人：——

  公开号：US7666861B2

  公开（公告）日：2010-02-23