(5Z)-3,7-dideoxy-5,6-dideoxydidehydro-1,2-O-isopropylidene-L-threo-heptofuranose | 77523-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z)-3,7-dideoxy-5,6-dideoxydidehydro-1,2-O-isopropylidene-L-threo-heptofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 77523-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LMMNDIXBNYYLGZ-IOHYOIAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3,7-dideoxy-5,6-dideoxydidehydro-1,2-O-isopropylidene-L-threo-heptofuranose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3R,7R',11-Trimethyldodecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a059
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z)-3,7-dideoxy-5,6-dideoxydidehydro-1,2-O-isopropylidene-L-threo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a059

文献信息

• A concise enantiospecific synthesis of analogues of monocerin
  作者：Komandla Mallareddy、S. Prahlada Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00396-1

  日期：1996.6

  Two analogues of the antifungal metabolite, monocerin have been synthesised from D-glucose making use of the facile intramolecular C-glycosidation as the key step.

  抗真菌代谢物的两种类似物甘油单甘油已从D-葡萄糖合成，并利用分子内C-糖苷的易化作用作为关键步骤。
• Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose
  作者：Barry M. Trost、Thomas P. Klun

  DOI：10.1021/ja00397a059

  日期：1981.4