5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-L-arabinofuranose | 116431-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-L-arabinofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 116431-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HWRSNHIDYRFVQL-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-L-arabinofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮-d-葡萄糖形式正式合成（-）-反式-kumausyne和全合成（5 R）-Hagen腺内酯的一般策略

  摘要：

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00575-3

文献信息

• Ring contraction of 3-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetanes
  作者：D.R. Witty、G.W.J. Fleet、S. Choi、K. Vogt、F.X. Wilson、Y. Wang、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97209-5

  日期：1990.1
• WITTY, D. R.;FLEET, G. W. J.;CHOI, S.;VOGT, K.;WILSON, E. X.;WANG, Y.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6927-6930
  作者：WITTY, D. R.、FLEET, G. W. J.、CHOI, S.、VOGT, K.、WILSON, E. X.、WANG, Y.、STO+

  DOI：——

  日期：——
• WALKUP, ROBERT D.;CUNNINGHAM, RAYMOND T., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 1-2, 129-134
  作者：WALKUP, ROBERT D.、CUNNINGHAM, RAYMOND T.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2595980B1

  公开（公告）日：2014-09-03