4,4-dimethyl-2-oxazoline-N-Boc-L-selenocysteine methyl ester | 862422-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxazoline-N-Boc-L-selenocysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]selanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 862422-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅Se
• 分子量: 455.413
• InChiKey: UPJSSWDDQOCHRM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxazoline-N-Boc-L-selenocysteine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-3-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]selanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 咪唑 、 lithium selenate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-oxazoline-N-Boc-L-selenocysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h

文献信息

• Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies
  作者：Prasad P. Phadnis、G. Mugesh

  DOI：10.1039/b505299h

  日期：——

  Selenocystine ([Sec]2) and aryl-substituted selenocysteine (Sec) derivatives are synthesized, starting from commercially available amino acid L-serine. These compounds are characterized by a number of analytical techniques such as NMR (1H, 13C and 77Se) and TOF mass spectroscopy. This study reveals that the introduction of amino/imino substituents capable of interacting with selenium may stabilize the Sec derivatives. This study further suggests that the oxidation–elimination reactions in Sec derivatives could be used for the generation of biologically active selenols having internally stabilizing substituents.

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。