podocarpa-8,11,13-triene | 10064-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: podocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: (4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene；trans-podocarpa-8,11,13-triene；Podocarpa-8,11,13-trien；trans-1,1,12-Trimethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-phenanthren；1,1,4a-Trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-oktahydrophenanthren；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 10064-16-1；38301-74-5；53649-02-8；55090-42-1；98855-18-6；110043-79-3；471-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: HOJLWWVMRBERAQ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  podocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和7酮-sempervirol类似物的驱虫活性。

  摘要：

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)benzene 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Proton-Initiated Polycyclization of Polyenes

  摘要：

  This report describes the synthesis of a range of chiral polycyclic molecules (tricyclic to pentacyclic) from achiral polyene precursors by enantio-selective proton-initiated polycyclization promoted by the 11 complex of o,o'-dichloro-BINOL and SbCl5. Excellent yields (ca. 90% per ring formed) and enantioselectivety (20:1 to 50:1) were obtained. The process is practical as well as efficient, because the chiral ligand is both readily prepared from R,R- or S,S-BINOL and easily recovered from the reaction mixture by extraction.

  DOI：

  10.1021/ja305851h

文献信息

• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 1: modifications of ring-C and pro-drugs
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Michael B Gravestock、Gregory P Lynch、G.Kenneth Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00162-5

  日期：1999.9

  pro-drugs derived from, the potent antibacterial diterpene totarol (1) were synthesized in order to elucidate the minimum structural requirements for antibacterial activity and to seek compounds with good bioavailability in vivo. These analogues varied in the structural features of their aromatic rings and the prodrugs were O-glycosylated derivatives. They were tested in vitro against three gram-positive

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG
• Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1237 - 1250
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94
  作者：Ohta、Ohmori

  DOI：——

  日期：——
• 11. Elaboration products of podocarpic acid
  作者：R. Hodges、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9600000050

  日期：——