1-ethyloxygenipin | 1245025-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-ethyloxygenipin
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-1-ethoxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1245025-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: NSVBWELJSPKIOJ-FCRFXOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyloxygenipin 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-ethyloxygenipin
  参考文献：
  名称：

  拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。

  公开号：

  CN107400128B

文献信息

• Neuritogenic Activities of 1-Alkyloxygenipins
  作者：Hirokazu Suzuki、Matsumi Yamazaki、Kenzo Chiba、Yoshio Uemori、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1248/cpb.58.168

  日期：——

  We designed 1-alkyloxygenipins with the aim of improving the stability of genipins based on the structural and electronic properties of genipins, and prepared 1-alkyloxygenipins and examined their neuritogenic activities in PC12h cells. All genipin-derivatives exhibited electronic properties similar to those of genipin and induced significant neurite outgrowth. These compounds will be classified as nitric oxide synthase (NOS) activators (neuritogenic active compounds) since their lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)-energies are similar to that of tetrahydrobiopterin (H4B). (1R)-isoPropyloxygenipin showed activity comparable to that of genipin, and unlike the parent compound genipin, it was found to be physiologically stable in rat liver homogenate.

  我们根据基因素的结构和电子特性设计了1-烷氧基基因素，旨在提高基因素的稳定性，并制备了1-烷氧基基因素，研究了它们在PC12h细胞中的致神经活性。所有基因素衍生物都表现出与基因素相似的电子特性，并能诱导神经元显著生长。这些化合物将被归类为一氧化氮合酶（NOS）激活剂（致神经活性化合物），因为它们的最低未占分子轨道（LUMO）能量与四氢生物蝶呤（H4B）相似。(1R)-isoPropyloxygenipin 的活性与基因素相当，而且与母体化合物基因素不同，它在大鼠肝匀浆中具有生理稳定性。
• [EN] OPTIONALLY PROTECTED IRIDOID-DERIVED COMPOUNDS, COMPOSITION INCLUDING SAME, USE AS A DYE FOR KERATIN FIBRES AND DEVICES<br/>[FR] COMPOSES DERIVES D'IRIDOIDES PROTEGES OU NON, COMPOSITION LES COMPRENANT, UTILISATION COMME COLORANT DES FIBRES KERATINIQUES ET DISPOSITIFS
  申请人：OREAL

  公开号：WO2014155016A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  La présente invention a pour objet des composés de formule (I) et (II) suivante où R1 et R"1 représentent -CH3; -CH2OZ;-CHO; -COOR10, R10 : H, aklyle -CONRn R-12, Ru, R12 : H, W, au moins un des radicaux étant différents de H -CH2NR13R14, R13, R14 :H, W, au moins un des radicaux étant différents de H -CORis, Ris : alkyle, R2 et R"2 représentent H; -CH3; -CH2OZ; -COR20, R20 : alkyle; -COOR21, R21 : H, alkyle; -CONR22R23, R, R23 : H, W, au moins l'un des deux étant différents de H; -CH2NR24R25, R24 et R25 : H, W, au moins l'un des deux étant différents de H; - C(OH)R26R27, R26, R27 : alkyle, phényle, benzyle non substitué; R3 et R"3 représentent : -OZ; -CH3; -NR31 R32, R31 et R32 : H, W, au moins l'un des deux étant différents de H; alkylthio; R"3 pouvant en outre être H; R4 et R"4 représentent H; un alkyle; un motif sucre; -COR40, R40 : alkyle; -COOR41 R41 : alkyle; -CONR42R43, R42, R43 : H, W; -Si(R44)3 R44 : alkyle; Z représente H; alkyle; un groupe sulfonique, alkyle sulfonate, phényle sulfonate ou alkylphényle sulfonate; un groupe -CORz avec Rz : alkyle, motif sucre; W représente un radical hydrocarboné en CrC40, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé, insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupements en comprenant; n entier varie de 0 à 5; Exclusions de la formule (I) : * lorsque R4 représente un motif sucre, un alkyl(d-C4)carbonyle, un mono- ou di- alkyl(C1-C4)aminocarbonyle, alors R2 ne représente pas un alcoxy(d- C2)carbonyle, hydroxycarbonyle, -CH2OH, R2 ne représente également pas H quand R4 représente un sucre; ** lorsque R4 représente H et R-\ représente -CH3, -CH2OH, alors R2 ne représente pas H, -CH3, -COOH, -COOCH3. L'invention concerne également une composition comprenant de tels composés ainsi qu'un procédé de coloration des fibres kératiniques la mettant en œuvre.
• 拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107400128B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。
• Design and synthesis of novel monoterpenoid indole alkaloid-like analogues and their antitumour activities <i>in vitro</i>
  作者：Jiaqi Fang、Tao Huang、Mengyuan Xia、Lulu Deng、Xiaojiang Hao、Yuehu Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.1039/c8ob00677f

  日期：——

  used to synthesize 34 novel monoterpenoid indole alkaloid (MIA) analogues, and their cytotoxic activities against five cancer cell lines (SW-480, A-549, HL-60, SMMC-7721, and MCF-7) were determined using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium (MTS) assay. Fourteen of these analogues (7, 16–18, and 23–32) showed significantly greater inhibition of

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。