(4aS,7aS)-methyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-oxo-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | 135792-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7aS)-methyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-oxo-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxo-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 135792-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅Si
• 分子量: 338.476
• InChiKey: TVCUQMOBNHRNMS-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS)-methyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-oxo-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4aS,7aS)-7-((4-(3-methylbenzyl)-1-piperazinyl)methyl)-2-methyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型花园酰胺A衍生物作为多功能神经保护剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新型的gardenamide A衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。评估了这些多功能剂对大鼠皮层神经元对氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经毒性以及过氧化氢（H2O2）-和淀粉样β1-42（Aβ1-42）对大鼠海马神经元的神经毒性的神经保护作用。 。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的多功能神经保护活性。在整个系列中，化合物10e，10j，10n和10p似乎是活性最高的多功能神经保护剂。研究表明，化合物10e，10f，10h，10i，10j，10n和10p具有抗OGD诱导的大鼠皮质神经元神经毒性的显着活性，而10e，10j，10n和10p显示出对H2O2-和Aβ1-42诱导的大鼠海马神经元神经毒性的显着活性。而且，这些衍生物在大鼠皮层神经元中没有表现出明显的神经毒性。因此，本研究显然表明10e，10j，10n和10p是有效的多功能神经保护剂，可作为抗阿尔茨海默氏病药物开发的有希望的先导候选物。

  DOI：

  10.1039/c9md00211a
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,7aS)-methyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-oxo-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型花园酰胺A衍生物作为多功能神经保护剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新型的gardenamide A衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。评估了这些多功能剂对大鼠皮层神经元对氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经毒性以及过氧化氢（H2O2）-和淀粉样β1-42（Aβ1-42）对大鼠海马神经元的神经毒性的神经保护作用。 。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的多功能神经保护活性。在整个系列中，化合物10e，10j，10n和10p似乎是活性最高的多功能神经保护剂。研究表明，化合物10e，10f，10h，10i，10j，10n和10p具有抗OGD诱导的大鼠皮质神经元神经毒性的显着活性，而10e，10j，10n和10p显示出对H2O2-和Aβ1-42诱导的大鼠海马神经元神经毒性的显着活性。而且，这些衍生物在大鼠皮层神经元中没有表现出明显的神经毒性。因此，本研究显然表明10e，10j，10n和10p是有效的多功能神经保护剂，可作为抗阿尔茨海默氏病药物开发的有希望的先导候选物。

  DOI：

  10.1039/c9md00211a

文献信息

• 拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107400128B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。
• Design and synthesis of novel monoterpenoid indole alkaloid-like analogues and their antitumour activities <i>in vitro</i>
  作者：Jiaqi Fang、Tao Huang、Mengyuan Xia、Lulu Deng、Xiaojiang Hao、Yuehu Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.1039/c8ob00677f

  日期：——

  used to synthesize 34 novel monoterpenoid indole alkaloid (MIA) analogues, and their cytotoxic activities against five cancer cell lines (SW-480, A-549, HL-60, SMMC-7721, and MCF-7) were determined using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium (MTS) assay. Fourteen of these analogues (7, 16–18, and 23–32) showed significantly greater inhibition of

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。
• 一类栀子酰胺A衍生物、制备方法及其应用
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN108409633A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类栀子酰胺A衍生物(I)、制备方法及含有该衍生物的药物组合物，药效学试验证明本发明的化合物具有作为神经细胞损伤保护剂的功效，可用于治疗神经退行性疾病，尤其是治疗或预防老年痴呆症。
• Biomimetic Synthesis of Iridoid Alkaloids as Novel Leads for Fungicidal and Insecticidal Agents
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Yufei Li、Xiang Yu、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04885

  日期：2020.11.11

  solani (18 μg/mL, 15.7–20.8 μg/mL), and Botrytis cinerea (26 μg/mL, 22.4–30.4 μg/mL), thereby emerging as a potential new fungicidal lead. The structure–activity relationship research has shown that the electrical property and steric hindrance sizes of iridoid alkaloids apparently influence fungicidal activity. Moreover, compound 3n exhibited good insecticidal activity against diamondback moth with an LC50

  单萜类生物碱以其广泛而优异的生物活性而闻名，但其含量极低且化学结构复杂，限制了它们的实际应用。这项研究使用生物合成的前体Genipin作为基本材料进行仿生生物体类环烯生物碱的合成。通过1 H和13 C NMR光谱和高分辨质谱法表征了类虹吸生物碱的结构，并评估了其杀真菌和杀虫活性。生物测定结果表明，鸢尾碱生物碱对植物病原真菌，小菜蛾，豆蚜和红蜘蛛具有良好至优异的活性。化合物3s对三种重要的植物病原真菌具有最有希望的活性禾谷镰刀菌（LC 50 34.5微克/毫升的值与33.4-35.5微克/毫升的95％置信区间），水稻纹枯病菌（18微克/毫升，15.7-20.8微克/毫升），和灰葡萄孢（26微克/毫升，22.4–30.4μg/ mL），从而成为潜在的新型杀菌剂。结构-活性关系研究表明，类环烷生物碱的电学性质和空间位阻大小显然影响杀真菌活性。此外，化合物3n的LC 50对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。（35
• Synthesis of Stable Genipin Derivatives and Studies of Their Neuroprotective Activity in PC12 Cells
  作者：Jun Luo、Rikang Wang、Zhao Huang、Jian Yang、Xinsheng Yao、Heru Chen、Wenhua Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201200258

  日期：2012.9

  C8, and C10 of genipin were conducted, and the neurotrophic effects of all derivatives were studied. Genipin derivatives 1–4 were obtained in mild to high yield. Compounds 1 and 4 are more stable than genipin if exposed to nucleophiles. All the derivatives display higher neurotrophic activities than genipin. Compound 4 is the most active, with the least optimal dose. Both genipin and 4 up‐regulated

  进行了Genipin在C1，C7，C8和C10的修饰，并研究了所有衍生物的神经营养作用。京尼平衍生物1 - 4在温和获得高收率。如果暴露于亲核试剂，化合物1和4比genipin更稳定。所有衍生物均显示出比genipin更高的神经营养活性。化合物4活性最高，最佳剂量最少。genipin和4均上调了PC12细胞中nNOS的活性。4的作用不仅受到nNOS的特异性抑制剂7‐NI的抑制，还受到L的抑制。‐ NIO，eNOS的特异性抑制剂；对于Genipin，其作用仅受7-NI抑制。所有结果表明，4是一种有前途的先导化合物，可用于治疗神经退行性疾病的新药，并具有解决多种药物靶标的能力。