methyl (2S,2aR,4aS,7aR,7bS)-2-hydroxy-2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopentindene-5-carboxylate | 148680-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,2aR,4aS,7aR,7bS)-2-hydroxy-2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopentindene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,4R,7S,11S)-3-hydroxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-8-ene-8-carboxylate
• CAS: 148680-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WMKXEXNSAPLOAZ-WSQDPWHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,2aR,4aS,7aR,7bS)-2-hydroxy-2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopentindene-5-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,2aR,4aS,7aR,7bS)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-5-hydroxymethyl-2H-1,7-dioxacyclopentindene
  参考文献：
  名称：

  新型海洋二萜类拟水合物合成的绝对构型和对映体水合物及其类似物的细胞毒性

  摘要：

  新型海洋二萜类假三醇水合物的对映体是通过手性结构单元由（+）-genipin合成的，其是通过将1，4-锂化的香叶基砜加到关键中间体外环亚甲基内酯中而获得的高香叶内酯。通过比较高香叶内酯的每个非对映异构体的1 H-NMR光谱与模型化合物的立体化学，通过单晶X射线测定确定了立体化学，仔细检查了C 5处新形成的立体异构中心的立体化学。外来肽内酯是由Genipin通过C 6 –C 7的催化加氢而成功制备的。genipin中环戊烯环的双键。我们的合成最终合成了伪三水合物的对映体，可以证实伪三水合物的绝对构型为（2aS，4aS，5S，7bR）。还从外亚甲基内酯合成了伪三醇水合物对映体的类似物。对那些类似物进行细胞毒性试验，发现涉及高香叶酸侧链的类似物的二乙酸盐在体外对人癌KB和A-549细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81548-9
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 rhodium on alumina barium permanganate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (2S,2aR,4aS,7aR,7bS)-2-hydroxy-2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopentindene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antipode of udoteatrial hydrate using (+)-genipin as a chiral building block: Determination of the absolute configuration of udoteatrial hydrate

  摘要：

  Antipode of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate was synthesized from (+)-genipin as a chiral building block via the key intermediate, exo-methylene lactone. This synthesis confirmed the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2R, 3S, 6S, 7S).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77640-4

文献信息

• Synthesis of the antipode of udoteatrial hydrate using (+)-genipin as a chiral building block: Determination of the absolute configuration of udoteatrial hydrate
  作者：Yuting Ge、Shoichi Kondo、Yoshihiko Odagaki、Shigeo Katsumura、Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77640-4

  日期：1993.4

  Antipode of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate was synthesized from (+)-genipin as a chiral building block via the key intermediate, exo-methylene lactone. This synthesis confirmed the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2R, 3S, 6S, 7S).
• Absolute configuration of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate synthesis and cytotoxicities of ent-udoteatrial hydrate and its analogues
  作者：Yu-ting Ge、Shoichi Kondo、Shigeo Katsumura、Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81548-9

  日期：1993.1

  confirmed by single crystal X-ray determination. The exomethylene lactone was successfully prepared from genipin through a catalytic hydrogenation of C6–C7 double bond in cyclopentene ring in genipin. Our synthesis culminating the synthesis of antipode of udoteatrial hydrate could confirm the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2aS, 4aS, 5S, 7bR). The analogues of antipode of udoteatrial hydrate

  新型海洋二萜类假三醇水合物的对映体是通过手性结构单元由（+）-genipin合成的，其是通过将1，4-锂化的香叶基砜加到关键中间体外环亚甲基内酯中而获得的高香叶内酯。通过比较高香叶内酯的每个非对映异构体的1 H-NMR光谱与模型化合物的立体化学，通过单晶X射线测定确定了立体化学，仔细检查了C 5处新形成的立体异构中心的立体化学。外来肽内酯是由Genipin通过C 6 –C 7的催化加氢而成功制备的。genipin中环戊烯环的双键。我们的合成最终合成了伪三水合物的对映体，可以证实伪三水合物的绝对构型为（2aS，4aS，5S，7bR）。还从外亚甲基内酯合成了伪三醇水合物对映体的类似物。对那些类似物进行细胞毒性试验，发现涉及高香叶酸侧链的类似物的二乙酸盐在体外对人癌KB和A-549细胞具有细胞毒性。