(E)-3-(4-(((2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)prop-2-enamide | 960058-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(((2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: panobinostat；Panobinostat metabolite M37.8；(E)-3-[4-[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 960058-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: VOZMMIFGJRFSNT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyloxycarbonyl-(2-(1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)prop-2-enamide 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(4-(((2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Zap-Pano：KDAC 抑制剂 Panobinostat 的光笼前药

  摘要：

  灯亮，癌症灭亡：我们报告了 KDAC 抑制剂帕比司他 (Zap-Pano) 的光激活（笼式）前药 (Zap-Pano) 的合成和生物学评价。在两种癌细胞系中，我们发现该化合物的光解释放出帕比司他和帕比司他的意想不到的甲酰胺类似物。在食管癌细胞系 (OE21) 中，Zap-Pano 的光解作用会导致 H3K9Ac 和 H3K18Ac 增加，这与 KDAC 抑制作用一致。在 Zap-Pano 存在下照射 OE21 细胞会导致细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100403

文献信息

• Salts of N-Hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2E-2-propenamide
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110112308A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Salts of N-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2E-2-propenamide are prepared and characterized.

  制备并表征了N-羟基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]-2E-2-丙烯酰胺盐。
• SALTS OF N-HYDROXY-3-[4-[[[2-(2-METHYL-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]AMINO]METHYL]PHENYL]-2E-2-PROPENAMIDE
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20100286409A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Salts of N-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2E-2-propenamide are prepared and characterized.

  制备并表征了N-羟基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]-2E-2-丙烯酰胺的盐。
• FORMULATIONS OF DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2117598A2

  公开（公告）日：2009-11-18
• [EN] FORMULATIONS OF DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] FORMULATIONS D'INHIBITEURS DE LA DÉACÉTYLASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008086330A2

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The present invention provides a stable parenteral formulation of histone deacetylase inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne une formulation parentérale stable d'inhibiteurs d'histone déacétylase.
• Zap‐Pano: a Photocaged Prodrug of the KDAC Inhibitor Panobinostat
  作者：Kathrin S. Troelsen、Ewen D. D. Calder、Anna Skwarska、Deborah Sneddon、Ester M. Hammond、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/cmdc.202100403

  日期：2021.12.14

  synthesis and biological evaluation of a light-activated (caged) prodrug of the KDAC inhibitor panobinostat (Zap-Pano). In two cancer cell lines we show that photolysis of this compound releases panobinostat and an unexpected carboxamide analogue of panobinostat. Photolysis of Zap-Pano causes an increase in H3K9Ac and H3K18Ac, consistent with KDAC inhibition, in an oesophageal cancer cell line (OE21). Irradiation

  灯亮，癌症灭亡：我们报告了 KDAC 抑制剂帕比司他 (Zap-Pano) 的光激活（笼式）前药 (Zap-Pano) 的合成和生物学评价。在两种癌细胞系中，我们发现该化合物的光解释放出帕比司他和帕比司他的意想不到的甲酰胺类似物。在食管癌细胞系 (OE21) 中，Zap-Pano 的光解作用会导致 H3K9Ac 和 H3K18Ac 增加，这与 KDAC 抑制作用一致。在 Zap-Pano 存在下照射 OE21 细胞会导致细胞凋亡。