methyl (4aS,7aS)-7-formyl-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopentapyran-4-carboxylate | 224177-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aS,7aS)-7-formyl-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopentapyran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-7-formyl-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 224177-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: KMSVBXATNRPGQW-ZGZNTOLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,7aS)-7-formyl-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopentapyran-4-carboxylate 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aS,7aS)-1-hydroxy-4-methoxycarbonyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEMI-PERMANENT TATTOOS
  [FR] TATOUAGES SEMI-PERMANENTS

  摘要：

  本公开涉及半永久纹身，例如，包括半永久颜料和半永久颜料前体的组合物，其中包括龙胆素和罗孚酮的衍生物。在某些实施例中，组合物包括：半永久颜料，其占组合物质量的约10％至约20％；溶剂，其占组合物质量的约65％至约80％；以及增稠剂，其占组合物质量的0.01％至约0.3％。在某些实施例中，组合物进一步包括一种或多种膜形成剂、保湿剂和防腐剂。

  公开号：

  WO2022036113A1
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (4aS,7aS)-7-formyl-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopentapyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antipode of udoteatrial hydrate using (+)-genipin as a chiral building block: Determination of the absolute configuration of udoteatrial hydrate

  摘要：

  Antipode of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate was synthesized from (+)-genipin as a chiral building block via the key intermediate, exo-methylene lactone. This synthesis confirmed the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2R, 3S, 6S, 7S).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77640-4

文献信息

• Genipin derivative having anti hepatitis B virus activity
  申请人：Choongwae Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06162826A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The present invention relates to a novel genipin derivative represented by formula (I), which has anti hepatitis B virus (HBV) activity, in which R.sub.1 represents lower alkyl, benzyl, etc., R.sub.2 represents hydroxymethyl, formyl, acetyl, etc., R.sub.3 represents methoxycarbonyl, formyl, etc., its pharmaceutically acceptable salt, and stereoisomer. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的基于式(I)表示的根皮素衍生物，具有抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，其中R.sub.1代表低碳基、苄基等，R.sub.2代表羟甲基、甲酰基、乙酰基等，R.sub.3代表甲氧羰基、甲酰基等，其药用可接受盐和立体异构体。
• Absolute configuration of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate synthesis and cytotoxicities of ent-udoteatrial hydrate and its analogues
  作者：Yu-ting Ge、Shoichi Kondo、Shigeo Katsumura、Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81548-9

  日期：1993.1

  confirmed by single crystal X-ray determination. The exomethylene lactone was successfully prepared from genipin through a catalytic hydrogenation of C6–C7 double bond in cyclopentene ring in genipin. Our synthesis culminating the synthesis of antipode of udoteatrial hydrate could confirm the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2aS, 4aS, 5S, 7bR). The analogues of antipode of udoteatrial hydrate

  新型海洋二萜类假三醇水合物的对映体是通过手性结构单元由（+）-genipin合成的，其是通过将1，4-锂化的香叶基砜加到关键中间体外环亚甲基内酯中而获得的高香叶内酯。通过比较高香叶内酯的每个非对映异构体的1 H-NMR光谱与模型化合物的立体化学，通过单晶X射线测定确定了立体化学，仔细检查了C 5处新形成的立体异构中心的立体化学。外来肽内酯是由Genipin通过C 6 –C 7的催化加氢而成功制备的。genipin中环戊烯环的双键。我们的合成最终合成了伪三水合物的对映体，可以证实伪三水合物的绝对构型为（2aS，4aS，5S，7bR）。还从外亚甲基内酯合成了伪三醇水合物对映体的类似物。对那些类似物进行细胞毒性试验，发现涉及高香叶酸侧链的类似物的二乙酸盐在体外对人癌KB和A-549细胞具有细胞毒性。
• Genipin derivative having liver protection activity
  申请人：Choongwae Pharma Corporation

  公开号：US06262083B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention relates to novel genipin derivatives which have an excellent liver protection activity with little cytotoxicity, and these compounds are so stable in vivo that they do not induce any side effects.

  本发明涉及一种新颖的丙烯酰基丙二酸盐类衍生物，其具有出色的肝脏保护活性，且细胞毒性很小，这些化合物在体内非常稳定，不会引起任何副作用。
• NOVEL GENIPIN DERIVATIVE HAVING LIVER PROTECTION ACTIVITY
  申请人：Choongwae Pharma Corporation

  公开号：EP1045841A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6262083B1
  申请人：——

  公开号：US6262083B1

  公开（公告）日：2001-07-17