桃叶珊瑚苷（杜仲甙） | 479-98-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 桃叶珊瑚苷（杜仲甙）
• 中文别名: 桃叶珊瑚苷；杜仲甙
• 英文名称: aucubin
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 479-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• mdl: MFCD00017305
• 分子量: 346.334
• InChiKey: RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°
• 比旋光度：
  D21 -163.1° (c = 1.6)
• 沸点：
  669.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  -4.103 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

根据提供的信息,以下是关于桃叶珊瑚苷的一些关键点:

1. 来源:主要来源于杜仲、车前草、地黄等中药材。

2. 化学性质:

• 溶于水、乙醇及甲醇
• 几乎不溶于氯仿、乙醚及石油醚

3. 主要药理作用:

• 抗炎、抗病毒(特别是对抗乙肝病毒)
• 抗氧化延缓衰老
• 降压
• 抗疲劳
• 刺激副交感神经
• 拮抗子宫收缩
• 具有抗肿瘤活性

4. 应用领域:

• 医药保健行业:用于清热、利尿、降压等中成药的生产,作为质量控制指标
• 日化行业:可用于染发剂中
• 饲料添加剂:提高动物免疫力,抑制细菌生长

5. 特点优势:

• 作用缓和持久
• 对血压具有双向调节功能
• 无快速耐受性

6. 生物活性研究进展较快,但具体机制尚待进一步探索。

7. 已被纳入《药品标准》收录的中成药中作为重要成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桃叶珊瑚苷（杜仲甙） 在 β-glucosidase 、 水 作用下， 生成 桃叶珊瑚甙元
  参考文献：
  名称：

  Determination of Antibacterial Activity of Aucubigenin and Aucubin

  摘要：

  由于之前的报告相互矛盾，我们采用敏感的标准微孔稀释法和自动分光光度法，与纸片扩散法相比，重新研究了褐藻苷元和褐藻素的抗菌活性。微孔稀释法比纸片扩散法更准确。结果表明，杜鹃黄素没有抗菌活性，而杜鹃甙元对所有受试细菌都有显著的抗菌活性。褐藻甙元对金黄色葡萄球菌尤其有效，其 MIC 值和 MBC 值分别为 0.0313 毫克/毫升和 0.0625 毫克/毫升。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15833
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-(-)-Hexaacetyl-7,8-dihydro-8-hydroxyaucubin 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 桃叶珊瑚苷（杜仲甙）
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-selective oxidation, amination and epimerization reactions of complex polyols enabled by transfer hydrogenation
  作者：Christopher K. Hill、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nchem.2835

  日期：2017.12

  for selective reactions of complex polyol structures. We present a new ruthenium catalyst with a unique efficacy for the selective oxidation of a single hydroxyl group among many in unprotected polyol natural products. This oxidation enables the introduction of nitrogen-based functional groups into such structures that lack nitrogen atoms and enables a selective alcohol epimerization by stepwise or

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• MENTHYL CARBAMATE COMPOUNDS AS SKIN AND/OR HAIR LIGHTENING ACTIVES
  申请人：Vielhaber Gabriele

  公开号：US20130129646A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the cosmetic, dermatological or pharmaceutical (therapeutic) use of compounds of formula (I) or a cosmetically acceptable salt of a compound of formula (I) or a mixture containing two or more of these compounds or the salts thereof wherein R 1 denotes hydrogen or an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, R 2 denotes an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, and wherein optionally R 1 and R 2 are covalently bonded to one another, preferably so that a 3 to 8 membered ring is formed, for the lightening of skin and/or hair. The invention further relates to compositions and cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparations (compositions) comprising one or more compounds of formula (I) suitable for lightening human skin and/or hair and corresponding methods. The invention further relates to compounds of formula (I) as a drug, their use for the preparation of a pharmaceutical composition for lightening human skin and/or hair and to certain novel compounds of formula (I).

  本发明涉及化妆品、皮肤科或药用（治疗）用途的化合物的使用，其化学式为（I）或者化学式（I）的化妆品可接受的盐，或者含有两种或更多这些化合物或其盐的混合物，其中R1代表氢或具有1至14个碳原子的有机基，R2代表具有1至14个碳原子的有机基，可选地R1和R2彼此共价结合，最好形成3至8成员环，用于美白皮肤和/或头发。该发明还涉及包含一种或多种化学式（I）化合物的组合物和适用于美白人类皮肤和/或头发的化妆品、皮肤科或药用制剂（组合物）及相应的方法。该发明还涉及化学式（I）化合物作为药物，其用于制备用于美白人类皮肤和/或头发的药用组合物以及某些新的化学式（I）化合物。