monodeoxyaucubin | 63879-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: monodeoxyaucubin
• 英文别名: linaride；10-deoxyaucubin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63879-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: HPPZDIWRKXHSGN-FKVJWERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 monodeoxyaucubin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到linaride pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007
• 作为产物：
  描述：

  桃叶珊瑚苷（杜仲甙） 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 monodeoxyaucubin
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007

文献信息

• Synthesis of a Corey's lactone analogue from the iridoid Aucubin
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85796-2

  日期：1982.1

  Synthesis of a Corey's lactone analogue and a synthon for 11-deoxy-11-methyl prostaglandin and prostacyclin from the iridoid glucoside Aucubin is described.

  描述了从环烯醚酮糖苷Aucubin合成Corey′s内酯类似物和11-脱氧-11-甲基前列腺素和前列环素的合成子。
• A novel series of cytotoxic iridoid glucosides derived from aucubin: Design, synthesis and structure–activity relationships
  作者：Vokatsoa C. Rakotondramasy、Christine Mouriès、Xavier Cachet、Abdelhak Neghra、Missam El Mourabet、François Tillequin、Michel Koch、Brigitte Deguin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.007

  日期：2010.6

  Five new unsaturated iridolactones 3–7 related to natural cytotoxic oxylipins, Tei 9826, and iridolactone 2, were prepared by parallel synthesis from natural aucubin. It was found that perpivaloyl iridoid glucosides 2, 3, and 4 were markedly cytotoxic against both L1210 and KB-3-1 cell lines.

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。