rac-(3aR,5aS,9aR,9bR)-9b-methyl-3-oxooctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile | 108061-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(3aR,5aS,9aR,9bR)-9b-methyl-3-oxooctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile
• CAS: 108061-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DKFMMGJAIFFTJV-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,5aS,9aR,9bR)-9b-methyl-3-oxooctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 rac-(3R,3aR,4aR,8aR,8bR)-3a-(hydroxymethyl)-8b-methyloctahydro-3,4a-epoxycyclopenta[b]benzofuran-8a(1H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 rac-(3aR,5aS,9aR,9bR)-9b-methyl-3-oxooctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026