(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol | 20108-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol
• CAS: 20108-33-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: VBKOZTIQKKTWMK-XYMCMIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 8β-hydroxy-16-norfusicocca-1,10(14)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶，确定 Fusicoccin 和 Brassicicene 苷元结构的关键酶，真菌产生的双萜化合物

  摘要：

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化

  DOI：

  10.1021/ja107785u
• 作为产物：
  描述：

  triacetylfusicoccin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  Ballio, Alessandro; Casinovi, Carlo Giulio; Capasso, Renato, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stimulation of Orobanche ramosa seed germination by fusicoccin derivatives: A structure–activity relationship study
  作者：Antonio Evidente、Anna Andolfi、Michele Fiore、Angela Boari、Maurizio Vurro

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.010

  日期：2006.1

  structure-activity relationship study was conducted assaying 25 natural analogues and derivatives of fusicoccin (FC), and cotylenol, the aglycone of cotylenins, for their ability to stimulate the seed germination of the parasitic species Orobanche ramosa. Some of the compounds tested proved to be highly active, being 8,9-isopropylidene of the corresponding FC aglycone and the dideacetyl derivative the most active

  进行了构效关系研究，分析了 fusicoccin (FC) 和子叶酚（子叶素的苷元）的 25 种天然类似物和衍生物，以观察它们刺激寄生物种 Orobanche ramosa 种子萌发的能力。一些测试的化合物证明是高活性的，是相应 FC 苷元的 8,9-异亚丙基，而双乙酰衍生物是活性最高的 FC 衍生物。在两组葡萄糖苷和苷元（包括子叶酚）中，赋予活性的最重要的结构特征似乎是在 C-19 处存在伯羟基。此外，碳三环的官能团和构象被证明起着重要作用。FC 的双脱乙酰衍生物，以 FC 为起始原料，可容易、快速、高收率地获得，
• Evidente, Antonio; Randazzo, Giacomino; Casinovi, Carlo Giulio, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 1/2, p. 61 - 64
  作者：Evidente, Antonio、Randazzo, Giacomino、Casinovi, Carlo Giulio、Ballio, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Ballio, Alessandro; Casinovi, Carlo Giulio; Capasso, Renato, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 129 - 132
  作者：Ballio, Alessandro、Casinovi, Carlo Giulio、Capasso, Renato、Ferrara, Antonio、Randazzo, Giacomino

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygenases, Key Enzymes to Determine the Aglycon Structures of Fusicoccin and Brassicicene, Diterpene Compounds Produced by Fungi
  作者：Yusuke Ono、Atsushi Minami、Motoyoshi Noike、Yusuke Higuchi、Tomonobu Toyomasu、Takeshi Sassa、Nobuo Kato、Tohru Dairi

  DOI：10.1021/ja107785u

  日期：2011.3.2

  two cytochrome P450s, which were responsible for the formation of fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16-diol. In this study, we report that a α-ketoglutarate dependent dioxygenase, the gene coding for which was located in the cluster, catalyzed a hydroxylation at the 3-position of fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16-diol. On the other hand, a α-ketoglutarate-dependent dioxygenase, which had been identified in a

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化