fusicoccin A | 20108-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fusicoccin A
• 英文别名: fusicoccin-A；fusicoccin；[(2S)-2-[(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-3,5-dihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl] acetate
• CAS: 20108-30-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.833
• InChiKey: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKOHHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Fusicoccin（Fusicoccin A）是一种真菌化脓毒素，也是14-3-3蛋白相互作用的稳定剂。在植物中，Fusicoccin 使H+-ATPase/14-3-3复合物保持稳定的激活状态。此外，Fusicoccin 还能稳定14-3-3蛋白与具有C-末端14-3-3识别基序的结合伙伴（如ERα、GPIbα、TASK3、CTFR和p53）之间的相互作用。研究显示，Fusicoccin 能诱导某些癌细胞凋亡，并展现出抗癌活性。

体外研究

Fusicoccin（Fusicoccin A）能稳定14-3-3蛋白与压力响应调节因子GCN1的复合物，从而促进GCN1的周转和神经突生长（EC50 =29 mM）。Fusicoccin A通过稳定其与14-3-3蛋白的结合来激活质膜H+ -ATP酶，这会导致水分流失并使感染植物萎蔫。此外，Fusicoccin A在体外减少了人类胶质母细胞瘤（GBM）细胞系的增殖和迁移，包括那些对促凋亡刺激表现出不同程度抵抗力的细胞系。其抑制细胞生长的半数浓度（IC50）分别为U373-MG细胞92 µM和Hs683胶质母细胞瘤细胞83 µM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusicoccin A 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶，确定 Fusicoccin 和 Brassicicene 苷元结构的关键酶，真菌产生的双萜化合物

  摘要：

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化

  DOI：

  10.1021/ja107785u
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 (+)-fusicocca-2,10(14)-diene 在 fungus Phomopsis (Fusicoccum) amygdali 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 fusicoccin J 、 fusicoccin A 、 (+)-fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  [19-转化2 ħ 2 ] fusicocca -2,10-（14） -二烯成其8β醇和fusicoccins由拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali

  摘要：

  （+）-[19- 2 H 2 ] fusicoccaca-2,10（14）-二烯的进料实验，这是一种新的在延胡索菌素生物合成中初步形成的延胡索烷烃的候选化合物的氘代衍生物，并产生了延胡索菌素真菌拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali必须通过显示其纳入fusicoccins J和A（+） - fusicocca -2,10-（14） -二烯8β醇，其出现在菌丝体提取物已经被其直接比较证实1 H NMR和GC-MS数据与合成样品的数据相同，证明了早期的生物合成途径可导致岩藻糖菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00173-8

文献信息

• Evidente, Antonio; Randazzo, Giacomino; Casinovi, Carlo Giulio, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 1/2, p. 61 - 64
  作者：Evidente, Antonio、Randazzo, Giacomino、Casinovi, Carlo Giulio、Ballio, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Chiosi, Sergio; Evidente, Antonio; Randazzo, Giacomino, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 9/10, p. 717 - 720
  作者：Chiosi, Sergio、Evidente, Antonio、Randazzo, Giacomino、Casinovi, Carlo Guilio、Segre, Anna Laura、Ballio, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygenases, Key Enzymes to Determine the Aglycon Structures of Fusicoccin and Brassicicene, Diterpene Compounds Produced by Fungi
  作者：Yusuke Ono、Atsushi Minami、Motoyoshi Noike、Yusuke Higuchi、Tomonobu Toyomasu、Takeshi Sassa、Nobuo Kato、Tohru Dairi

  DOI：10.1021/ja107785u

  日期：2011.3.2

  two cytochrome P450s, which were responsible for the formation of fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16-diol. In this study, we report that a α-ketoglutarate dependent dioxygenase, the gene coding for which was located in the cluster, catalyzed a hydroxylation at the 3-position of fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16-diol. On the other hand, a α-ketoglutarate-dependent dioxygenase, which had been identified in a

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化
• Conversion of [19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene into its 8β-ol and fusicoccins by Phomopsis (Fusicoccum) amygdali
  作者：Takeshi Sassa、Chang-Shan Zhang、Mitsuyoshi Sato、Naoto Tajima、Nobuo Kato、Akira Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00173-8

  日期：2000.4

  experiments of (+)-[19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene, a deuterated derivative of a new candidate for the initially-forming fusicoccane-hydrocarbon in the fusicoccin biosynthesis, with the fusicoccin-producing fungus Phomopsis (Fusicoccum) amygdali have revealed its incorporation into fusicoccins J and A through (+)-fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol, whose occurrence in the mycelial extract has been confirmed

  （+）-[19- 2 H 2 ] fusicoccaca-2,10（14）-二烯的进料实验，这是一种新的在延胡索菌素生物合成中初步形成的延胡索烷烃的候选化合物的氘代衍生物，并产生了延胡索菌素真菌拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali必须通过显示其纳入fusicoccins J和A（+） - fusicocca -2,10-（14） -二烯8β醇，其出现在菌丝体提取物已经被其直接比较证实1 H NMR和GC-MS数据与合成样品的数据相同，证明了早期的生物合成途径可导致岩藻糖菌素的糖苷配基。