fusicoccin-A aglycone | 64154-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fusicoccin-A aglycone
• 英文别名: Fusicoccin aglycone；Fusicoccin A Aglycone；[(2S)-2-[(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-4,8,9-trihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl] acetate
• CAS: 64154-02-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: JWXDGEQLSBXQMO-FXMNBVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-diene-4,8,9-triol 、 乙酸乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 反应 72.0h， 以13 mg的产率得到fusicoccin-A aglycone
  参考文献：
  名称：

  fusicoccin 衍生物刺激 Orobanche ramosa 种子萌发：结构-活性关系研究

  摘要：

  进行了构效关系研究，分析了 fusicoccin (FC) 和子叶酚（子叶素的苷元）的 25 种天然类似物和衍生物，以观察它们刺激寄生物种 Orobanche ramosa 种子萌发的能力。一些测试的化合物证明是高活性的，是相应 FC 苷元的 8,9-异亚丙基，而双乙酰衍生物是活性最高的 FC 衍生物。在两组葡萄糖苷和苷元（包括子叶酚）中，赋予活性的最重要的结构特征似乎是在 C-19 处存在伯羟基。此外，碳三环的官能团和构象被证明起着重要作用。FC 的双脱乙酰衍生物，以 FC 为起始原料，可容易、快速、高收率地获得，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.010

文献信息

• Stimulation of Orobanche ramosa seed germination by fusicoccin derivatives: A structure–activity relationship study
  作者：Antonio Evidente、Anna Andolfi、Michele Fiore、Angela Boari、Maurizio Vurro

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.010

  日期：2006.1

  structure-activity relationship study was conducted assaying 25 natural analogues and derivatives of fusicoccin (FC), and cotylenol, the aglycone of cotylenins, for their ability to stimulate the seed germination of the parasitic species Orobanche ramosa. Some of the compounds tested proved to be highly active, being 8,9-isopropylidene of the corresponding FC aglycone and the dideacetyl derivative the most active

  进行了构效关系研究，分析了 fusicoccin (FC) 和子叶酚（子叶素的苷元）的 25 种天然类似物和衍生物，以观察它们刺激寄生物种 Orobanche ramosa 种子萌发的能力。一些测试的化合物证明是高活性的，是相应 FC 苷元的 8,9-异亚丙基，而双乙酰衍生物是活性最高的 FC 衍生物。在两组葡萄糖苷和苷元（包括子叶酚）中，赋予活性的最重要的结构特征似乎是在 C-19 处存在伯羟基。此外，碳三环的官能团和构象被证明起着重要作用。FC 的双脱乙酰衍生物，以 FC 为起始原料，可容易、快速、高收率地获得，