3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙胺 | 14773-42-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙胺
• 中文别名: 3,4-二甲氧基苯丙胺
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 14773-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01175160
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WYYQSKUMIFPNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~200.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anthelmintic activity of a series of of pyrazino[2,1-a][2]benzazepine derivatives

  摘要：

  A series of 1,2,3,4,6,7,8,12b-octahydropyrazino[2,1-alpha][2] benzazepine derivatives was prepared and the cestocidal activity of the compounds evaluated in an in vitro Taenia crassiceps screen. Many of these derivatives proved to be highly active, and 2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,12b- octahydropyrazino[2,1-alpha][2]benzazepine, epsiprantel (BAN) (22), was selected for further development. The structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00129a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮 杂卓盐酸盐及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐及其制备方法，以3,4‑二甲氧基苯丙酸为起始物，在氯化亚砜催化、然后胺解得到3,4‑二甲氧基苯丙酰胺；三氟化硼乙醚、硼氢化钠还原得到3,4‑二甲氧基苯丙胺；乙酰基保护后在硫酸和多聚甲醛中反应得到N‑乙酰基‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；脱去乙酰基、Boc保护得到N‑Boc‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；通入盐酸气体得到7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐，该制备方法条件相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备。

  公开号：

  CN107298655B

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC 4-PYRIDONE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE 4-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3 -CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017013046A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention provides novel compounds having the formula (I) wherein R1 to R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有式（I）的新化合物，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Pd‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective <i>sp</i> ³ C−H Arylation of Primary Aliphatic Amines: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Hyeonbin Ha、Ho Jeong Choi、Hahyoun Park、Yunyeong Gwon、Jiin Lee、Jaesung Kwak、Min Kim、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.202001428

  日期：2021.2.19

  3‐Bromo‐2‐hydroxybenzaldehyde has been used as an efficient transient directing group (TDG) in the Pd‐catalyzed sp3−C−H arylation of primary amines in γ‐position. These experimental findings have been corroborated by computational studies. Further functionalization (tandem oxidation) and synthetic application were also achieved with the presented Pd/TDG catalytic approach.

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。
• Metal-free Three-Component Synthesis of 1,2,3-Triazoline-4-sulfonamides
  作者：Andrey Bubyrev、Maria Adamchik、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01552

  日期：2021.10.1

  A new type of diazo compounds, namely, CH-diazomethane sulfonamides (generated in situ from readily available α-acetyl-α-diazomethane sulfonamides), was employed in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with imines (also formed in situ from primary amines and aldehydes). The reaction gave hitherto undescribed 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoline-4-sulfonamides, which were obtained in good to excellent

  一种新型的重氮化合物，即 CH-重氮甲烷磺酰胺（由容易获得的 α-乙酰基-α-重氮甲烷磺酰胺原位生成），用于与亚胺的 1,3-偶极环加成反应（也原位形成）来自伯胺和醛）。该反应产生了迄今为止未描述的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑啉-4-磺酰胺，其以良好至极好的产率获得，具有完全的反式非对映选择性。这些基于非芳香族 1,2,3-三唑啉核心的新型磺胺类药物从药物化学的角度来看相当有吸引力，因为最近非常重视用于铅生成文库的非平坦、更饱和（更高的 Fsp3）支架。通过氧化锰 (IV) 对 1,2,3-三唑啉-4-磺酰胺的氧化芳构化产生了几乎定量的 1,2,3-三唑-4-磺酰胺，文献中仅报道了其中两个例子。
• Investigation of Dopamine Analogues: Synthesis, Mechanistic Understanding, and Structure–Property Relationship
  作者：Huamin Hu、Jason Christopher Dyke、Brett Allen Bowman、Ching-Chang Ko、Wei You

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02141

  日期：2016.9.27

  Dopamine, perhaps the simplest molecule that covalently links catechol and amine, together with its derivatives, has shown impressive adhesive and coating properties with its polymers. However, the scope of the molecules is rather limited, and the polymerization mechanisms are still elusive. We designed a general synthetic scheme and successfully synthesized a series of dopamine analogues with different

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。